Ryan Atwood, un ragazzo di sedici anni che vive a Chino, è stato arrestato dalla polizia dopo aver tentato di rubare un'auto assieme a suo fratello. Grazie all'avvocato d'ufficio, Sandy Cohen, Ryan riesce ad uscire di prigione, e può così tornare a casa. Ma sua madre, in collera con lui, decide di cacciarlo via. Allora Ryan, in cerca di un posto in cui poter passare la notte, telefona ad alcuni suoi amici, ma nessuno di loro è disposto ad aiutarlo, così non sapendo a chi altro rivolgersi, decide di chiamare il suo avvocato, che lo accoglie e braccia aperte a casa sua, nella lussuosa proprietà di Newport Beach, a Orange County. Il nuovo arrivato però non è ben accolto da Kirsten, la moglie di Sandy, al contrario di Seth, il loro figlio coetaneo di Ryan. Anche Marissa, la loro vicina di casa rimane piacevolmente colpita da Ryan, la quale crede sia un cugino di Boston della famiglia Cohen. Il padre di Marissa, Jimmy Cooper, riceve una visita da parte di due agenti del fisco, ma lui assicura alla figlia che non c'è nulla di cui preoccuparsi. La sera seguente, tutta la comunità di Newport è invitata ad una sfilata di moda per beneficenza, grazie alla quale Seth spera di riuscire ad incontrare Summer Roberts, la ragazza di cui è segretamente innamorato. Subito dopo il party ufficiale, Summer invita Ryan ad unirsi a lei ed i suoi amici ad una festa che si tiene in una villa sulla spiaggia. Lui accetta cosicché Seth possa parlare con Summer. Ma alla festa le cose non si mettono bene, infatti, Ryan e Seth si ritrovano coinvolti in una lite con Luke, il ragazzo di Marissa. Alla fine del weekend, Sandy riaccompagna Ryan a Chino, ma qui trova la sua casa completamente vuota, poiché sua madre è partita senza lasciargli alcun recapito. Allora Sandy decide di riportare Ryan a casa sua.

Scritto da: Josh Schwartz
Diretto da: Doug Liman

Sandy va a fare visita a Ryan in prigione, e gli dice che purtroppo dovrà rimanere nel carcere minorile fino a quando gli troveranno un tutore legale, al contrario di Luke, che invece esce senza alcun problema in quanto non aveva alcun precedente penale. Kirsten è impegnata ad organizzare assieme alle sue amiche, tra cui Julie, un altro importante evento benefico di Newport, ma annoiata dalla discussione sgattaiola in giardino, dove incontra Seth, il quale a sua volta sta uscendo di nascosto per andare a trovare Ryan in prigione. I due chiacchierano e alla fine Seth riesce a convincere la madre ad andare con lui. In prigione, mentre parlano con Ryan, un detenuto inizia a molestare Kirsten. Ryan, infastidito, per difenderla inizia a picchiarlo e scoppia una rissa. Scioccata dalla pesante situazione in cui si trova a dover vivere Ryan e dal modo in cui viene trattato dai suoi compagni di cella, Kirsten decide di farlo uscire. Tornati a casa, Kirsten dice a Sandy che comunque questa è una situazione temporanea e che l'unica soluzione è quella di trovare la madre di Ryan. Poi chiede a Seth e Ryan di aiutarla nei preparativi dell'evento benefico, una serata al casinò stile Las Vegas. Nel frattempo, Sandy grazie ad un investigatore privato, riesce a rintracciare Dawn Atwood, la madre di Ryan, va a farle visita, e riesce a convincerla ad andare a casa sua a trovare suo figlio. Inizialmente Ryan non si fida di sua madre, ma alla fine crede che tutte le promesse da lei fatte questa volta siano sincere. Intanto, Julie parla con Marissa e cerca di convincerla a dimenticare Ryan e a fare pace con Luke. Finalmente, Jimmy rivela a Julie che è riuscito a risolvere i loro problemi finanziari grazie ad un prestito da parte di Kirsten. La famiglia Cohen, inclusi Ryan e Dawn, vanno alla serata di beneficenza, e sembra che tutto stia andando per il meglio, Ryan e sua madre vincono al loro tavolo da gioco, invece Seth trascorre la serata facendo da porta fortuna a Summer nel lancio dei dadi. Ma più tardi e dopo qualche drink di troppo, Dawn è protagonista di una spiacevole situazione, che mette in imbarazzo i Cohen e Ryan. La mattina seguente Dawn cerca di andar via senza farsi notare, ma viene sorpresa da Kirsten. Le due parlano, e Dawn ammette di non essere tagliata per fare la madre, e chiede a Kirsten di occuparsi di suo figlio. Poco dopo Ryan vede sua madre andar via e la saluta per l'ultima volta. Quindi Kirsten porta Ryan dentro casa ed annuncia a Sandy e Seth che d'ora in avanti lui farà parte della loro famiglia.

Scritto da: Jane Espenson
Diretto da: Ian Toynton

Kirsten e Sandy diventano ufficialmente i tutori legali di Ryan, con in cambio la promessa che lui stia lontano dai guai. Sandy apprende che Jimmy è soggetto ad un'investigazione per frode da parte del fisco per aver sottratto del denaro ad alcuni suoi clienti e che quindi i 100.000 dollari che Kirsten gli ha prestato coinvolgono, anche se in modo marginale, la famiglia Cohen nell'inchiesta giudiziaria. Anche Kirsten quando scopre la verità rimane sconvolta dal fatto che il suo migliore amico l'abbia ingannata. Nel frattempo, tutta la comunità di Newport Beach si prepara per il Cotillon, il grande ballo delle debuttanti dove le ragazze saranno presentate all'alta società. Spinti da Kirsten anche Ryan e Seth vengono coinvolti a quest'evento, organizzato da Marissa. Alle prove del ballo, i due fanno la conoscenza di Anna, una ragazza che si è appena trasferita ad Orange County da Pittsburg. Durante l'assegnazione dei rispettivi cavalieri ad ognuna delle debuttanti, Marissa assegna Ryan a Anna e Seth a Summer. Seth tenta di riavvicinarsi a Summer, ma lei preferisce non rivolgergli la parola. Terminate le prove, i ragazzi si ritrovano ad un ennesima festa sulla spiaggia, a cui partecipano anche Ryan e Seth, e come al solito alcuni problemi sorgono quando un geloso Luke vede Marissa in compagnia di Ryan, ma quest'ultimo pur subendo le provocazioni di Luke, desiste dal farsi coinvolgere in una lite. Marissa, arrabbiata con Luke e sempre più confusa riguardo i suoi sentimenti, ascolta i consigli di sua madre, la quale non apprezza la sua indecisione dicendole che se vorrà avere un futuro finanziariamente tranquillo sarà bene che si presenti al ballo con Luke. La sera del ballo, Ryan, Sandy e Marissa, spinti ognuno dalle proprie ragioni, inizialmente decidono di non andare più al Cotillon. Allora Summer scarica Seth e decide di presentarsi con Luke come suo cavaliere, ma quando Marissa si presenta inaspettatamente al ballo con Ryan, Luke trae le conclusioni sbagliate e lascia la sala su tutte le furie. Perciò Summer trovatasi nuovamente sola va da Seth, ma lui rifiuta la sua proposta e decide di trascorrere la serata con Anna, con cui nel frattempo ha scoperto di avere tanto in comune, come la barca a vela ed i fumetti. Durante la serata Jimmy viene avvicinato da Greg Fischer, uno dei suoi clienti, il quale si è reso conto che qualcosa riguardante i suoi soldi non quadra. La situazione va fuori controllo, quando Jimmy confessa al suo cliente di aver perso tutti suoi soldi. Ciò scatena l'ira di Greg che lo accusa di essere un ladro e comincia a prenderlo a pugni, ma viene fermato dal pronto intervento di Ryan e Sandy. Marissa ancora profondamente sconvolta per quanto accaduto, preferisce restare sola, nonostante sia Ryan che Luke vogliono starle vicino.

Scritto da: Allan Heinberg e Josh Schwartz
Diretto da: Daniel Attias

Spinto dalla volontà di essere finanziariamente indipendente dai Cohen, Ryan trova lavoro in un ristorante vicino alla spiaggia, il Crab Shack. Qui fa la conoscenza di Donnie, un cameriere con il quale va subito d'accordo, poiché anche lui proviene da una realtà simile a quella che Ryan si è appena lasciato alle spalle. Dopo aver ricevuto il suo primo stipendio e sospinto dai continui incoraggiamenti da parte di Seth, Ryan trova finalmente il coraggio di chiedere a Marissa di uscire. Donnie invita Seth ad un party, a cui Ryan non vorrebbe lui andasse, ma Seth è entusiasta all'idea di vedere un posto completamente diverso da Newport, e sfortunatamente il party è la stessa sera in cui ha fissato l'appuntamento con Marissa. Perciò Ryan, per non lasciare solo Seth, si vede costretto ad andare con lui alla festa, e per una serie di motivi il suo incontro con Marissa salta. Nel frattempo, Kirsten e Julie partono per un soggiorno alle terme assieme ad alcune loro amiche, le quali, tra un trattamento e l'altro, consigliano a Julie di divorziare da Jimmy. Intanto Sandy, mette da parte la sua antipatia nei confronti di Jimmy e gli offre il suo aiuto e i suoi consigli legali, ora che il resto della comunità gli ha voltato le spalle. Ben presto i due riconoscono di avere più cose in comune di quanto immaginassero, a partire da Kirsten. Il giorno seguente sentendosi in colpa per aver rovinato l'unica chance di Ryan con Marissa, Seth la supplica di dargli un'altra possibilità. Sempre Seth, per ricambiargli il favore, porta Donnie ad una festa a Newport Beach, ma la situazione prende una brutta piega, quando Luke invita Donnie a lasciare la festa, ma quest'ultimo non è per nulla intenzionato a farlo. Vista la situazione Seth chiama immediatamente Ryan, interrompendo così ancora una volta la sua serata con Marissa, e gli dice di precipitarsi alla festa. Ma anche con la presenza di Ryan, Donnie continua a sfidare Luke, e alla fine gli punta una pistola contro, e accidentalmente un proiettile colpisce Luke al braccio. Intanto, al ritorno dal soggiorno termale, Julie deve prendere un'importante decisione riguardante la sua vita matrimoniale. Nel frattempo, Luke viene portato all'ospedale, Ryan avvisa Marissa che li raggiunge e poi va da Luke per stargli vicino.

Scritto da: Melissa Rosenberg
Diretto da: Jesùs Salvador Treviño

Il padre di Kirsten, Caleb Nichol, arriva a casa Cohen assieme alla sua nuova e giovane fidanzata, Gabrielle, giusto in tempo per festeggiare il suo compleanno al party organizzato da sua figlia. Appena arrivato Caleb non risparmia le solite critiche nei confronti di Kirsten e suo marito, e la loro decisione di aver adottato Ryan senza averlo consultato prima. Un infastidito Sandy, allora, cerca di convincerla a lasciare il lavoro nella società di suo padre, ma questo non è ciò che lei desidera. Intanto, l'arrivo di Gabrielle non lascia indifferenti Seth e Ryan, e con quest'ultimo in particolare nasce subito un'intesa. A casa Cooper, Julie dice a Jimmy di aver preso una decisione definitiva riguardante il futuro del loro matrimonio, e di volere il divorzio. Invece, Marissa sembra non avere ancora le idee chiare riguardo i sentimenti che prova per Luke e per Ryan. Dal canto suo, Luke, dopo aver visto da vicino la morte, sembra voler cambiare il suo atteggiamento e fa la pace con Ryan. Infine, durante la festa in onore di Caleb si vengono a creare alcune situazioni che movimentano inaspettatamente la serata. Jimmy approfitta di quest'occasione per chiedere a Caleb un lavoro nella sua società, ma lui rifiuta. Summer, con lo scopo di conoscere qualche giovane rampollo dell'alta società, approfitta della sua amicizia con Seth per poter essere tra gli invitati, ma a fine serata per farsi perdonare lo bacia per la prima volta. Ryan nota Marissa nuovamente in compagnia di Luke, e Gabrielle vedendolo giù di morale cerca di confortarlo alla sua maniera, e proprio quando i due si stanno baciando nella poolhouse sono sorpresi da Marissa. Delusa dal comportamento di Ryan, Marissa corre tra le braccia di Luke e i due vanno a letto insieme per la prima volta. A tarda sera, quando torna a casa Ryan è là che l'aspetta ma lei gli dice che oramai è troppo tardi.

Scritto da: Josh Schwartz
Diretto da: Steve Robman

Le vacanze stanno per terminare e Seth propone a Ryan di partire per Tijuana, in Messico, per trascorrere, come fanno tutti i suoi compagni di liceo, il loro ultimo weekend estivo prima che la scuola rincominci. In seguito, per una serie di circostanze i due si ritrovano a partire in compagnia di Marissa e Summer. Durante il viaggio la tensione tra Ryan e Marissa continua a crescere, invece Seth e Summer non fanno altro che battibeccare tra loro. Proprio a causa di uno di questi litigi i quattro finiscono con l'auto fuori strada, e questo li costringe a sostare in uno squallido hotel. Ma questa sembra essere la situazione giusta per Ryan e Marissa per chiarire le cose tra loro, e per Seth di convincere Summer che lei in realtà prova qualcosa per lui. Nel frattempo a Newport, Sandy riceve un'allettante proposta di lavoro da parte di un importante studio legale tramite una sua vecchia amica, Rachel Hoffmann. Ma Sandy è titubante all'idea di lasciare il suo impiego come avvocato d'ufficio. Invece, Jimmy, impegnato nel trasloco al suo nuovo appartamento, chiede a Kirsten di aiutarlo nel ridipingere le pareti. Tra una chiacchierata e l'altra ricordando i vecchi tempi, Jimmy tenta di baciarla, ma lei non apprezza affatto il suo gesto. Poi Jimmy trova il coraggio di chiamare sua figlia e di spiegarle la situazione tra lui e Julie, e Marissa rimane sconvolta nell'apprendere che i suoi genitori stanno per divorziare. Il giorno dopo i quattro arrivano finalmente a Tijuana ed in un club trovano il resto dei loro compagni. Qui Marissa vede Luke ballare e baciare la sua amica, Holly, e dopo averlo scaricato scappa via in lacrime. Summer, Ryan e Seth corrono subito fuori per cercarla. Sentendosi depressa per via di Luke e dei suoi genitori, Marissa entra in un bar dove inizia a bere alcolici ed a ingerire delle pastiglie. Dopo averla cercata dappertutto, alla fine Ryan, Seth e Summer la ritrovano priva di sensi in un vicolo buio.

Scritto da: Josh Schwartz
Diretto da: Sanford Bookstaver

Tornati a Newport Beach, tutti quanti sono ancora sotto shock per quanto accaduto a Marissa a Tijuana. Julie incolpa Ryan di essere il responsabile del gesto estremo di sua figlia e gli ordina di stare alla larga da lei, soprattutto ora che vuole farla ricoverare in una clinica di riabilitazione per adolescenti instabili. Jimmy tenta di opporsi alla decisione presa della sua ex-moglie, ma quest'ultima lo minaccia di togliergli la custodia delle figlie se le intralcerà la strada. Nel frattempo, Kirsten tenta di far entrare Ryan nella prestigiosa scuola privata di Harbor, e a tal fine hanno un incontro con la preside Kim, la severa direttrice dell'istituto. Quest'ultima però è esitante a permettere che qualcuno con il passato simile a quello di Ryan frequenti il suo liceo. Ma alla fine, grazie alla pressione di Kirsten e la buona volontà espressa da Ryan, impone una sola condizione: che lui superi un test attitudinale. Summer informa Seth delle intenzioni di Julie, ed escogitano un piano per aiutare Marissa a scappare dall'ospedale, ma per metterlo in pratica hanno bisogno dell'aiuto di Ryan, il quale anche se ancora impegnato nel test, non esita ad unirsi a loro. Così i tre di nascosto riescono nel loro intento e Marissa si rifugia nel nuovo appartamento di suo padre. Intanto, Sandy dopo aver accettato l'offerta di lavoro da parte di un importante studio legale, si trasferisce nel suo nuovo ufficio e trascorre molto tempo con la sua collega e vecchia amica Rachel, e questo infastidisce Kirsten. A casa Cohen, Ryan affronta Julie Cooper allo scopo di impedirle di far ricoverare Marissa. La stessa Marissa confessa a sua madre di voler vivere con suo padre. Julie, anche se arrabbiata, accetta a malincuore la decisione presa da sua figlia e lascia la casa. Marissa ringrazia Ryan con un bacio sulla guancia. Il giorno seguente Ryan sostiene un'altra volta il test attitudinale e lo supera, quindi ora può iscriversi ai corsi e frequentare l'Harbor High School.

Scritto da: Melissa Rosenberg
Diretto da: Michael Lange

Il nuovo anno scolastico è cominciato. Seth teme di essere considerato anche quest'anno il perdente del liceo, invece Marissa teme di non riuscire ad affrontare i pettegolezzi sul suo conto a causa di quanto le è accaduto in Messico. Ryan scopre che tutti gli studenti dell'Harbor High sono impegnati in attività extra scolastiche, allora decide di far parte della squadra di calcio, ma subito si riaccende la rivalità con Luke, che si da il caso è il capitano della squadra. Durante un allenamento Ryan colpisce duramente Luke e questo gli costa, oltre che un ammonimento da parte del coach, anche un rimprovero da parte di Sandy, il quale gli ricorda che a causa di un altro atteggiamento di questo tipo lui rischia di esser nuovamente preso in custodia dai servizi sociali. Seth rimane piacevolmente sorpreso nello scoprire che Anna frequenterà il suo stesso liceo, questo infastidisce però Summer anche se lei continua a negare i suoi veri sentimenti per Seth. Allora Anna propone a Seth un piano per far ingelosire Summer, piano che include anche il fatto di baciarsi. Luke tenta di riconquistare Marissa, ma lei è decisa nel voler porre fine alla loro relazione. Nel frattempo, Rachel propone a Sandy un nuovo caso, quello di difendere un piano ambientale, ma la società coinvolta non è altra che la Newport Group, la società del padre di Kirsten, e questo crea diverse tensioni tra Sandy e sua moglie. I ragazzi trascorrono la serata al luna-park, e alla fine Ryan e Marissa si ritrovano seduti insieme nella ruota panoramica per parlare da soli. Ma Ryan soffre di vertigini così Marissa per tranquillizzarlo lo bacia.

Scritto da: Debra J. Fisher, Erica Messer
Diretto da: Patrick Norris

Tornata in città Julie sembra una persona completamente nuova, altruista e sincera. Prima fa la pace con Ryan, ormai diventato ufficialmente il ragazzo di sua figlia Marissa, poi dice di voler risolvere tutti i problemi della sua famiglia, e infine, si occupa di organizzare una serata benefica il cui ricavato è destinato ad un ospedale per bambini. Questo suo nuovo atteggiamento rende più che felice Marissa. Al contrario tra Sandy e Caleb è guerra aperta, e Kirsten a stento riesce a gestire la situazione, ancor più ora che Sandy trascorre sempre più il tempo a lavorare nel suo ufficio. A tarda sera, Ryan mentre porta fuori la spazzatura vede accidentalmente Julie baciare Caleb ed invitarlo a casa sua. Ma Julie se ne accorge e fa promettere a Ryan di non rivelare nulla a nessuno. Il giorno seguente alla serata benefica, che si tiene sullo yacth di Caleb, Kirsten si ritrova a doverci andare da sola, perchè Sandy è ancora bloccato a lavoro. Invece Seth, per far ingelosire Summer, trascorre piacevolmente tutto il tempo in compagnia di Anna, anche se quest'ultima in realtà prova realmente qualcosa per lui. Al contrario Summer si annoia a morte con il suo cavaliere, e confessa a Marissa di essere innamorata di Seth, così per sapere se ciò che prova è vero decide di baciarlo. Intanto, in ufficio, Rachel cerca di sedurre Sandy, ma lui le fa capire di non essere interessato a lei, e cha ha una festa a cui andare. Ryan dice a Marissa la verità riguardo sua madre e Caleb, e così sentendosi tradita per aver creduto che i suoi genitori potessero tornare insieme, al microfono rivela a tutti gli invitati la relazione tra i due. Kirsten rinfaccia a suo padre la sua storia con Julie e di aver tentato di rovinare il suo matrimonio con Sandy solo per salvaguardare gli affari. A quanto pare il piano di Seth ha funzionato, perchè Summer lo bacia e si arrende all'evidenza, lei è innamorata di lui, ma gli fa promettere di non farne parola con nessuno altrimenti lo uccide. A tarda sera, Kirsten e Sandy fanno la pace, invece Ryan e Marissa trascorrono per la prima volta la notte assieme.

Scritto da: Allan Heinberg
Diretto da: Michael Fresco

E' il giorno del Ringraziamento. Ryan riceve una telefonata da parte di suo fratello, Trey, che gli chiede di aiutarlo a ripagare un vecchio debito. Anche se inizialmente riluttante, alla fine decide di andare in prigione a trovarlo. Marissa lo accompagna. Nel frattempo a Newport, Kirsten è impegnata ad organizzare una grande cena a cui invita Jimmy e Rachel, invece Seth decide di invitare Anna. Sandy e Kirsten si divertono a far in modo che i due si conoscano meglio e che tra loro possa nascere qualcosa, ma a sorpresa a casa Cohen si presentano anche Caleb e Julie. Intanto, Trey chiede a Ryan di vendere un auto al fine di avere un po' di soldi che gli serviranno per pagare alcuni dei suoi debiti che potrebbero costargli la vita, ma Ryan è contrario all'idea di tornare nel suo vecchio quartiere di Chino dove tra l'altro rivede la sua ex-ragazza, Theresa, e questo sembra creare qualche tensione tra lui e Marissa. Mentre trascorre un po' di tempo con Theresa, Marissa apprende alcune cose sul passato di Ryan, tra cui il fatto di aver recitato in alcuni musical quando frequentava la scuola. Durante la serata Summer si presenta inaspettatamente a casa Cohen per parlare con Seth del loro bacio sulla barca, così lui si ritrova intrappolato tra le due ragazze che gli piacciono e che ora si trovano entrambe a casa sua. Non sapendo chi scegliere tra le due cerca di intrattenerle, senza che loro lo sappiano, correndo tra la sua camera, dove si trova Anna, e la poolhouse, dove si trova Summer. La festa però comincia a trasformarsi in catastrofe quando Julie viene a sapere che Marissa è andata a Chino con Ryan e subito sorge una accesa discussione con Jimmy. Invece Kirsten, stanca delle continue critiche da parte di suo padre alza un po' il gomito. Inoltre anche il tacchino si brucia nel forno. Infine, anche Summer ed Anna scoprono il gioco di Seth ed ognuna viene a sapere della presenza dell'altra e tutte e due lasciano infuriate casa Cohen. Di rientro a casa, Marissa e Ryan trovano tutti quanti che mangiano del cibo cinese.

Scritto da: Josh Schwartz & Brian Oh
Diretto da: Keith Samples

Alla Harbour High, Ryan viene messo in coppia a Luke dal professore di storia, così i due, loro malgrado, devono lavorare insieme per un compito scolastico. Anche a Seth le cose non vanno bene, infatti non sa in che modo scusarsi per il suo comportamento con Summer ed Anna, soprattutto ora che le due sembrano essere diventate due buone amiche e sembrano andare molto d'accordo tra loro. Nel frattempo, Julie non sopporta l'idea di dover vendere la casa per pagare i debiti di Jimmy e confida i suoi pensieri a Kirsten che le da alcuni consigli su come riconquistare suo padre che l'ha già lasciata. Invece Jimmy rivela accidentalmente a Sandy di aver baciato Kirsten mentre lo aiutava nella sua nuova casa, e questa notizia crea qualche problema tra i coniugi Cohen. Intanto, visto che Ryan e Luke devono studiare insieme vanno alla concessionaria di auto del padre per usare lo scanner e mentre si trovano lì vedono quest'ultimo baciare un suo collega. Presto la notizia dell'omosessualità del Signor Ward inizia a divulgarsi in giro e Luke diventa oggetto di insulti e prese in giro da parte di tutto il liceo, e quando alcuni giocatori della squadra avversaria di football lo vogliono picchiare, trova proprio in Ryan un valido alleato e un buon amico. Nonostante Luke inizialmente pare non voglia più avere a che fare con suo padre, alla fine accetta di vederlo e soprattutto ascoltarlo e Luke lo perdona. Alla fine Seth finisce per scusarsi con Summer e Anna, che lo perdonano, e diventano di nuovo nemiche e ciascuna di loro propone a Seth un appuntamento. Julie ringrazia Kirsten per i suoi consigli e la informa che Caleb ha deciso di acquistare la sua casa ma lei non dovrà andarsene e quindi suo padre diventerà un suo futuro vicino. Infine, Kirsten e Sandy fanno la pace e promettono che più nessun segreto si metterà tra loro.

Scritto da: Allan Heinberg & Josh Schwartz
Diretto da: James Marshall

Le feste stanno arrivando e tradizione dei Cohen è festeggiare il "Chrismukkah", una grande festa denominata così da Seth che mette insieme sia il Natale (Christmas) che l'Hannukka, essendo cresciuto in una famiglia cattolica per parte di Kirsten ed ebrea per parte di Sandy. Ryan e Marissa trascorrono la mattinata al centro commerciale e Marissa viene fermata per aver rubato degli oggetti. Julie, furiosa, esige che lei inizi a vedere uno psicologo e trova anche Jimmy d'accordo con questa decisione. Intanto, Caleb non intende lasciare i suoi affari visto che è ancora in atto il processo che lo oppone a Sandy, così Kirsten decide di fare pressione sul padre prendendo in via eccezionale delle vacanze di Natale. Nel frattempo, Julie si da un gran da fare per organizzare nei minimi dettagli una grande festa natalizia per la Newport Group. Durante la serata, Sandy e Caleb trovano un accordo sulle 'Heights' ma tutto viene rimesso in questione quando Kirsten scopre dei documenti sospetti che incriminano suo padre e che lei consegna a suo marito. Anche Seth decide di andare al party in compagnia di Summer ed Anna, in un doppio appuntamento che sorprende i suoi genitori. E per tutta la festa, si giostra tra le due che fanno di tutto per attirare la sua attenzione e gli danno due regali molto personali. Anna gli regala un fumetto disegnato da lei, invece Summer inscena un piccolo striptease vestita da Wonder Woman. Però le ragazze, stanche di questa situazione, dicono a Seth che deve scegliere una di loro. Intanto, Marissa si nasconde in bagno e inizia a bere. Più tardi, Ryan la riaccompagna a casa in auto, ma i due vengono fermati dalla polizia. Marissa nasconde la bottiglia di alcool e per poco viene vista dal poliziotto, che per fortuna viene distratto da una chiamata d'emergenza poco prima che possa perlustrare l'auto. Ryan, visibilmente arrabbiato con lei, getta la bottiglia tra gli alberi e urlando le dice che lui non vuole rivivere una situazione simile a quella che ha passato per via dell'alcolismo di sua madre. Alla fine Seth prende la sua decisione e comunica a Summer ed Anna che preferisce che siano tutte e tre dei semplici amici. Caleb costretto da Sandy decide di rivendere il terreno delle 'Heights' al prezzo simbolico di 1 dollaro. Infine, Marissa accetta la decisione dei suoi genitori e inizia a seguire la terapia. Qui, mentre aspetta nella sala d'attesa il suo turno per parlare con lo psicologo, fa la conoscenza di un ragazzo di nome Oliver Trask.

Scritto da: Stephanie Savage
Diretto da: Sanford Bookstaver

Hailey Nichol, la sorella minore di Kirsten, si presenta a casa Cohen il giorno della vigilia del Nuovo Anno. Sandy non è molto contento di questa situazione, sapendo che il vero motivo della sua visita è quello di ottenere altri soldi da suo padre. Ryan si ritrova in una situazione alquanto imbarazzante dopo che Marissa gli dice per la prima volta "Ti amo" e lui risponde con un cortese "Grazie". Per festeggiare l'arrivo del Nuovo Anno, Oliver invita tutti al party che ha organizzato nella lussuosa penthouse dell'hotel "Four Season" in cui alloggia. Al contrario di Marissa, Ryan preferisce non andare. Anche Seth decide di rimanere a casa per evitare di incontrare Anna o Summer. Nel frattempo Hailey critica il modo di vivere noioso e tranquillo di sua sorella, così al fine di provarle il contrario Kirsten e Sandy decidono di trascorrere una serata in modo eccitante e provocatorio, e vanno ad uno 'Swingers Party' organizzato da Taryn, un'amica di Kirsten. Viceversa Haley dice di preferire una serata in tranquillità a casa Cohen. Intanto, Marissa e Summer vanno al party di Oliver e qui incontrano Anna. Sia lei che Summer sembrano voler dimenticare Seth, e Summer trova la giusta preda quando un ragazzo dimostra un certo interesse per loro. Più tardi, al contrario di quanto detto a Kirsten, Hailey organizza un grande festa a casa Cohen e invita tantissime persone e per far sì che Ryan e Seth non le scompiglino i piani li rinchiude dentro la poolhouse. Ma la serata prende una brutta piega quando alcuni suoi vecchi amici a cui deve dei soldi, si presentano alla festa. Così, non sapendo cosa fare chiede a Ryan e Seth di aiutarla a mandare via gli invitati. Intanto, Kirsten e Sandy passano tutta la vigilia fingendo di divertirsi, ma alla fine vanno via insieme. Mentre Anna decide di andar via dal party di Oliver, Ryan decide di andarci per stare con Marissa. E proprio allo scoccare della mezzanotte la raggiunge e le dice che la ama. Di ritorno a casa, Kirsten e Sandy trovano tutto quanto sotto sopra e così Kirsten chiede conto a sua sorella. Infine, Summer ammette a se stessa che non dovrebbe stare al 'Four Season' perché in fondo ama Seth, ma Anna la precede e raggiunge Seth ed insieme danno il benvenuto al Nuovo Anno.

Scritto da: Josh Schwartz
Diretto da: Michael Fresco

Hailey continua a vivere dai Cohen e sembra essersi stabilita da sua sorella Kirsten, anche se Sandy e Seth non vedono l'ora che quest'ospite un po' troppo invadente vada via. Intanto, Marissa trascorre sempre più tempo con Oliver e questo rende Ryan, ancora diffidente nei suoi confronti, geloso e suscettibile. Da parte sua Oliver, fa di tutto per riuscire a conquistare la simpatia del resto del gruppo, così invita tutti i suoi nuovi amici, Marissa, Ryan, Seth, Anna, Summer e Luke ad un concerto dei 'Rooney'. Seth ed Anna decidono di dire a Summer che stanno insieme, ma Seth è esitante, così ci prova Anna ma finisce invece per stabilire un'affinità con la sua 'rivale', grazie al loro comune amore per la serie "Golden Girls" ("Cuori senza età"). Più tardi però Summer sente inavvertitamente i due mentre stanno parlando, venendo quindi a conoscenza della verità, ma pare prendere molto bene la notizia. Il rincontrarsi tra Hailey e Jimmy è caloroso. I due scoprono di avere tante cose in comune, rievocano alcuni momenti del passato, e concludono di trascorrere una serata insieme. Nel frattempo, dato che Seth e Ryan non sono in casa, Kirsten e Sandy confidano di poter passare un po' di tempo tutto per loro in tranquillità, ma ben presto si accorgono che Hailey e Jimmy hanno in programma di rimanere in casa per guardare in tv una maratona di episodi della serie "Golden Girls" e per giocare con dei giochi di società. In seguito le cose si complicano quando Hailey insulta accidentalmente Kirsten e Sandy reagisce dicendole di lasciare casa loro. Durante il concerto, ma fuori dal club, Oliver viene arrestato da un poliziotto in borghese per aver cercato di acquistare della droga. Ma Ryan, che ha visto tutta la scena, chiama Sandy e quest'ultimo riesce a far cadere le accuse a carico di Oliver. Intanto, mentre sono soli, Hailey confessa a Jimmy di aver sempre avuto una cotta per lui e lo bacia, ma Jimmy non trovandosi propriamente a suo agio in questa situazione, e per evitare di ferire i sentimenti di Hailey, va via. Infine, Sandy consiglia a Haley che è arrivato il momento per lei di stabilirsi e costruirsi una vera vita accanto a loro, anche se in un'altra casa. Una volta finito il concerto, il gruppo si ritrova a casa Cohen per passare il resto della serata. E da fuori, Oliver li osserva.

Scritto da: Melissa Rosenberg
Diretto da: Sandy Smolan

Al fine di ringraziare Ryan per averlo aiutato ad evitare la prigione, Oliver invita lui ed il resto del gruppo a trascorrere il weekend nella villa dei suoi genitori a Palm Springs. Ma le cose non vanno tanto bene quanto sperato, eccetto per Oliver naturalmente. Infatti il suo invito altro non era che un piano per potersi assicurare l'attenzione e l'interesse di Marissa. Questo suo atteggiamento sfrontato e insolente rende Ryan sempre più geloso e anche Luke comincia a provare una certa diffidenza nei suoi confronti. Durante il soggiorno nella villa, la tensione tra Ryan ed Oliver aumenta e quando Ryan gli dice di stare lontano dalla sua ragazza, lui inizia ad urlare, agitarsi ed a spaccare piatti, e questo lascia Ryan visibilmente confuso e turbato. Intanto, Summer approfitta del viaggio per mettersi costantemente in mezzo tra Seth ed Anna, facendo di tutto per non lasciarli mai un solo momento di intimità, e dicendo loro che si comportano come se fossero fratello e sorella. A Newport invece Julie e Caleb rientrano dal loro viaggio a Parigi ed Hailey rivede suo padre dopo due anni di lontananza. Kirsten teme per questo che sua sorella si approfitti ancora una volta dell'amore paterno di Caleb per accaparrarsi dei soldi e poi sparire di nuovo. Allora Julie consiglia a Kirsten di parlarne con suo padre, il quale decide di tagliarle i fondi finanziari. Hailey infuriata per la sua decisione va via e gli giura che non la rivedrà più. Intanto Sandy e Jimmy, tra una chiacchierata ed un bicchiere di vino, decidono di diventare soci in affari e di aprire un ristorante insieme. Dopo un'altra lite con Ryan, Oliver ritorna a Newport Beach. Più tardi in preda al panico telefona a Marissa e le dice di aver ingerito un grande numero di pillole e le chiede di ritornare a Newport per aiutarlo. In realtà però Oliver non né ha prese alcuna ma le ha nascoste in un vaso sul tavolo. Quando Ryan e Marissa arrivano al 'Four Season', l'hotel in cui alloggia Oliver, lui continua a fingere e dice loro di aver vomitato tutte le pillole, rifiutandosi di andare al Pronto Soccorso. Dopo che Oliver si è addormentato, Ryan e Marissa litigano perchè Ryan sostiene di non credere affatto che Oliver abbia tentato il suicidio, ma sia stata soltanto un'altra sua tattica. Allora Marissa, non credendogli, consiglia a Ryan di andare via mentre lei decide di trascorrere la notte all'hotel per vegliare sul suo amico.

Scritto da: Debra J. Fisher & Erica Messer
Diretto da: Michael Lange

Ryan sembra seguire il consiglio datogli da Seth di accettare la presenza di Oliver, così dice a Marissa di supportare la sua amicizia con lui. Ma le sue migliori intenzioni sono messe a dura prova quando Oliver si trasferisce alla 'Harbor High School' per stare più vicino ai suoi nuovi amici ed a Marissa. La frustrazione di Ryan continua a crescere e decide di indagare nel passato di Oliver. Così entra di nascosto nella scuola per leggere il file personale di Oliver e scopre che in precedenza era stato internato in un istituto mentale, ma mentre si trova lì viene colto con le mani nel sacco. In seguito, la Preside Kim incontra i Cohen e rivela loro ciò che Ryan ha commesso e che questo suo gesto potrebbe costargli persino l'espulsione, e poi spiega loro della lettera riservata che Ryan ha trovato tra i documenti in cui vi era scritto che Oliver aveva tentato il suicidio per una ragazza di cui era innamorato, la cui ragazza aveva chiesto un ordinanza restrittiva nei suoi confronti. Nel frattempo, Summer conosce un nuovo ragazzo, Danny, che lei definisce il più divertente che abbia mai conosciuto e le cui battute fanno ridere tutti eccetto Seth che non lo trova affatto simpatico. Intanto, Sandy cerca di persuadere Jimmy ad acquistare con lui il ristorante 'Lighthouse' ma è esitante. Invece, Julie prende la sua vita professionale a piene mani ed è assunta in prova come arredatrice di interni dalla società di Caleb, situazione che Kirsten si vede costretta a malincuore ad accettare. Spaventato per l'incolumità di Marissa e conscio dell'ossessione di Oliver per lei, Ryan ruba una lettera d'amore di Oliver dall'armadietto di Marissa, in cui lui confessa i suoi sentimenti. Intanto, Seth si pone sempre più domande sulla sua relazione con Anna, poiché si rende conto che hanno in comune più cose di quanto vogliano e lui inizia a pensare ad Anna come alla sua versione al femminile. Invece, Summer esasperata da Danny decide di chiudere con lui, preferendo rimanere sola. Attraverso la Preside Kim, Marissa scopre il motivo per cui Ryan è stato sospeso e mentre si trovano da soli nel corridoio della scuola, lei lo affronta. Allora lui finisce per parlarle della lettera che ha preso dall'armadietto, ma Marissa gli spiega che in realtà la lettera non era indirizzata a lei, ma bensì a Natalie, la presunta ex-ragazza di Oliver. Così Marissa, offesa e senza più fiducia in lui, lo lascia e va via in lacrime. Intanto, Jimmy finisce per firmare l'atto di acquisto del ristorante assieme a Sandy. E Julie, grazie all'aiuto di Kirsten, riesce a superare brillantemente il test di assunzione stabilito da Caleb, il quale anzi rimane ben impressionato dal suo lavoro. Il giorno dopo a scuola, Ryan si scusa con Oliver per il suo comportamento, ma poco dopo tutte le sue paure sono confermate quando Oliver gli confessa chiaramente le sue vere intenzioni con Marissa e che Ryan dovrebbe stare lontano poiché loro lui e Marissa sono destinati a stare insieme. Ryan non potendo più sopportare il suo atteggiamento, gli da un pugno proprio davanti agli occhi increduli di Marissa.

Scritto da: Josh Schwartz
Diretto da: Ian Toynton

Ryan è sospeso a tempo indeterminato da scuola ed è messo in guardia da Sandy dicendogli che se vuole continuare a rimanere nella loro famiglia, non deve commettere questo genere di errori. Nel frattempo a scuola, Oliver trascorre tutto il suo tempo con Marissa e di nascosto le cancella un messaggio lasciatole da Ryan nella segreteria del suo cellulare. Luke, l'unico a credere che Ryan abbia ragione, continua a provare dei sospetti verso Oliver, così chiede delle informazioni ad un suo amico che frequenta la vecchia scuola di quest'ultimo. E scopre che la sua presunta ex-ragazza, Natalie Bishop, in realtà non esiste. In seguito, Ryan cerca di riferire a Marissa ciò che ha scoperto ma lei lo manda via e va al "Four Season" in cerca di conforto. Intanto, Julie semina il caos alla Newport Group quando decide di rifare tutti gli arredamenti degli uffici e inizia proprio da quello di Kirsten. Caleb, che non sopporta più di vedere Julie 24 ore su 24 chiede a sua figlia di rompere per lui con Julie. Seth, invece, sentendosi in colpa perché Summer è sola, cerca di trascorrere sempre più tempo con lei e la invita a casa sua per trascorrere una serata con lui ed Anna, ma quest'ultima è sempre più esasperata nel vedere che il suo ragazzo ha occhi solo per Summer e che continua a trascurarla. Sandy dispiaciuto da questa situazione tenta di far capire a suo figlio di cambiare atteggiamento, ma non ha successo. Intanto Kirsten rompe con Julie per conto di suo padre, e allora Julie decide di lasciare il lavoro. E più tardi, quando Luke si presenta a casa Cooper per prendere alcuni vestiti di Marissa, lui e Julie per poco si baciano. Intanto nella stanza d'hotel di Oliver, Marissa comincia a dubitare di lui e si pone numerose domande soprattutto quando scopre che la receptionist dell'hotel porta il nome di colei che Oliver dice essere la sua ex ragazza, e capisce che lui in realtà ha sempre mentito sul conto di Natalie. Marissa, allora, lo affronta a questo proposito e lui inizia a urlare e a darsi dei colpi in testa. Nel panico, lei chiama Ryan ma la telefonata viene brutalmente interrotta quando Oliver estrae una pistola. Ryan e Sandy corrono all'hotel mentre Marissa, terrorizzata, grida aiuto. Gli uomini della sicurezza alla fine riescono ad aprire la porta. E Ryan inizia a parlare con Oliver e riesce a convincerlo a non spararsi e appena butta la pistola sul pavimento, viene bloccato e portato all'ospedale. Alla fine della serata, Anna rompe con Seth perché stanca di fingere di essere la sua ragazza poiché lui prova ancora dei forti sentimenti per Summer.

Scritto da: Allan Heinberg
Diretto da: Rodman Flender

E' San Valentino, la festa preferita di Kirsten ma Sandy pensa che questa non sia una vera festa e così finiscono per litigare. Alla fine però Kirsten convince tutti a partecipare al 'Singles Dance Gala'. A scuola, Marissa continua a comportarsi come se fosse ancora la ragazza di Ryan, ma lui, che fa fatica a perdonarla, le dice che non può più continuare a frequentarla per via della mancanza di fiducia che ha dimostrato nei suoi confronti, in quanto ha preferito credere ad Oliver piuttosto che a lui. Intanto, Seth dice a Summer che lui ed Anna si sono lasciati e le chiede quali siano i suoi piani per San Valentino, ma Summer gli dice che non è interessata ad essere la sua "seconda scelta". Allora Seth si presenta a casa di Summer e le spiega che lui ed Anna hanno rotto proprio a causa sua, perché in fondo lui è sempre stato innamorato di lei. Sentendo queste parole, Summer lo bacia e i due finiscono per fare sesso, ma dopo entrambi sembrano provare un certo imbarazzo nei confronti dell'altro. Nel frattempo, Marissa cerca di far cambiare idea a Ryan e tenta in tutti i modi di riconquistarlo, ma lui la respinge e lei va via arrabbiata. Più tardi, Seth torna a casa e mentre parla con Ryan nella poolhouse, gli riferisce la grande notizia, ripetendo però quanto sia stata una delusione. Ryan quindi gli consiglia di rifarlo ancora. Lui, invece, ancora impensierito per via dei suoi problemi con Marissa, va prima nel posto in cui si dovrebbe tenere il Gala per dare una mano nell'allestimento della sala, e qui incontra Theresa, la sua ex-ragazza di Chino, che sta lavorando lì come cameriera. E mentre i due chiacchierano, lui le confida i suoi problemi con Marissa. Intanto, Jimmy riceve un regalo di San Valentino da parte di un'ammiratrice misteriosa. In seguito scopre che si tratta di Hailey, la quale si trova ancora a Newport Beach e che ora abita su una barca ormeggiata nel porto. E insieme, trascorrono una serata molto romantica. Al Gala, Marissa cerca di iniziare tutto da capo con Ryan ma ancora una volta lui la allontana. Più tardi, Marissa prova a parlargli di nuovo, ma lo vede andare via in auto insieme a Theresa. In seguito, anche Julie, arrabbiata con Caleb, lascia il ballo e ritorna a casa sua. E poco dopo, Luke, infatuato dalla madre della sua ex-ragazza, va a casa Cooper e le rivela ciò che prova. Julie lo bacia e lo invita dentro. Riconciliati, Sandy e Kirsten rientrano a casa e qui una sorpresa molto romantica, preparata da Sandy, aspetta sua moglie. Infine, Summer ammette a Seth che anche lei era vergine e i due decidono di non bruciare le tappe e ricominciare dall'inizio la loro relazione. Invece Marissa fa sapere a Ryan che lei non intende rinunciare a lui.

Scritto da: Josh Schwartz
Diretto da: Lev L. Spiro

Ryan e Marissa, per dimostrare a se stessi di non provare disagio quando si incontrano, decidono di essere amici e concordano di vedersi dopo la scuola. Anche Theresa, che ha deciso di restare a Newport per un po' di tempo, inizia a trascorrere del tempo con lui. A scuola Summer fa di tutto per ignorare ed evitare Seth mentre invece nel privato si dimostra molto tenera e affettuosa nei suoi confronti. Ma questo suo atteggiamento mutevole inizia ad infastidire Seth. Nel frattempo, Caleb chiede a Sandy un aiuto legale per un suo vecchio amico, "zio Shaun", il quale è stato arrestato per aver commesso atti illegali nel tentativo di ottenere delle informazioni per conto di Caleb, e che invece i buoni rapporti di Sandy con il procuratore permetteranno di chiudere il caso senza problemi. Inizialmente Sandy si rifiuta di intervenire in questa faccenda ma quando Caleb gli fa capire che anche Kirsten potrebbe subire indirettamente delle conseguenze, dato che "zio Shaun" è coinvolto in manovre poco pulite all'interno del Newport Group, Sandy non può far altro che accettare. Luke e Julie continuano a vedersi di nascosto in un motel e il caso vuole che sia lo stesso in cui alloggia Theresa. Dopo i recenti avvenimenti che hanno coinvolto Marissa, Jimmy e Julie si incontrano alla Harbor High per parlare con la preside dell'andamento scolastico della loro figlia, e qui Jimmy osserva divertito che ora che lei si trova povera e sola sembra davvero molto raggiante e felice. Intanto, a casa Cohen Marissa e Ryan trascorrono il pomeriggio insieme a giocare a video games ma vengono poi interrotti dall'arrivo di Theresa, allora Marissa sentendosi di troppo se ne va. Più tardi, durante una passeggiata sulla spiaggia, Theresa dice a Ryan che in realtà lei si trova a Newport perché vuole un po' di tempo per riflettere sulla sua relazione col suo ragazzo, Eddie. Quest'ultimo però, preoccupato e in ansia per lei, si presenta a casa Cohen e chiede a Ryan se per caso ha visto Theresa, perché è fuggita da Chino subito dopo essersi fidanzata con lui. Ryan, sorpreso dalla notizia, mente e gli dice di non averla vista. In seguito, Ryan va al motel da Theresa e dopo aver parlato della sua situazione, lui la invita a mangiare qualcosa a casa Cohen. La cena, in compagnia di Sandy, Kirsten e Seth, sembra scorrere piacevolmente sino a quando Marissa si presenta inaspettatamente alla porta, venendosi così a creare una situazione piuttosto imbarazzante. Intanto Seth, stanco della sua situazione con Summer e grazie ai consigli di Anna, inizia una sorta di sciopero e impone a Summer un ultimatum, o lei sarà disposta ad ammettere in pubblico che stanno insieme, oppure la loro storia è finita. Marissa va al motel in cui alloggia Theresa e tra una chiacchiera e l'altra parlano dei sentimenti che provano per Ryan. Nello stesso momento, Ryan va a Chino per parlare con Eddie e dirgli la verità a proposito di Theresa, ed Eddie gli ripete che la ama e che è disposto a combattere per riconquistarla. Seth scopre che Summer si comportava in quel modo perché era spaventata dall'idea di perderlo. Così Seth, per dimostrarle tutto il suo amore, le confessa ciò che prova di fronte a tutto il liceo. E lei è costretta ad arrendersi ed a baciarlo davanti a tutti. Infine, Ryan arriva al motel proprio nel momento in cui Theresa sta preparando le valige per tornare a casa da Eddie, ma Ryan le dice di restare e i due si baciano.

Scritto da: Stephanie Savage
Diretto da: Sanford Bookstaver

Ora Ryan e Theresa stanno insieme e mentre questo non piace affatto ad Eddie, Marissa, dal canto suo, cerca di abituarsi a questa situazione e cerca di diventare amica di Theresa. Nel frattempo, Caleb è nominato "Uomo dell'Anno" dal 'Riviera Magazine', un'importante rivista locale. Sandy alla fine accetta di aiutare a regolare i problemi di "zio Shaun", a patto però che Caleb riveli a Kirsten la verità sulle attività illegali da lui compiute. Kirsten rimane scioccata quando scopre tutte le cose che suo padre le teneva all'oscuro. A scuola, Luke cerca di consolare Marissa mentre Theresa e Ryan si incontrano nel parcheggio. Anna dice a Seth e Summer che ha deciso di tornare a vivere a Pittsburg dai suoi zii. Seth, colto del tutto alla sprovvista dalla notizia, rimane senza parole e poi inizia a pensare che in realtà possa essere lui la causa che l'ha spinta a prendere questa decisione. Durante il party organizzato dal 'Riviera Magazine' in onore di Caleb, a cui partecipano anche tanti ricchi membri dell'alta società, giornalisti e fotografi, si vengono a creare diverse situazioni, talune imbarazzanti e inopportune, altre tristi e spiacevoli. Innanzitutto, Jimmy capisce quello che c'è sotto tra la sua ex-moglie e Luke e mette in guardia Julie. Anna si presenta per dare un ultimo saluto a Seth ma alla fine preferisce dare a Ryan una lettera da consegnare a Seth, perché non riesce a dirgli addio di persona. Però lei e Summer condividono un commuovente addio, dicendosi che infondo sentiranno la mancanza l’una dell’altra. Poco dopo, proprio durante il discorso di Caleb, arriva inaspettatamente Eddie e affronta Theresa. Ryan li vede e si avvicina e gli dice lasciarla in pace, ma Eddie reagisce e lo prende a pugni. Ryan finisce in piscina, Eddie viene portato fuori e Theresa si sente in colpa. Nel frattempo Sandy, al fine di togliere dai guai Shaun e di conseguenza Kirsten, è costretto a stringere un accordo illegale con il testimone chiave del processo. Dopo aver parlato con il procuratore e aver chiuso il caso di "zio Shaun", Caleb esprime la sua gratitudine a Sandy, il quale però non accetta i suoi ringraziamenti. In seguito, Ryan consegna a Seth la lettera di Anna, ma adesso è completamente bagnata e rovinata e quindi Seth non riesce a leggere ciò che vi era scritto. Impensierito, su esortazione di Summer, Seth si precipita all'aeroporto con Ryan per cercare di arrivare in tempo e supplicare Anna a non partire per colpa sua. Lei gli dice di amarlo ma solo come amico. I due si salutano e lei prende l'aereo. Sulla via di ritorno a casa, Ryan e Seth si fermano al Mermaid Motel, quello in cui alloggia Theresa, e si accorgono che lei è andata via senza nemmeno salutare. Così i due si fermano a mangiare una pizza su una panchina del molo, e riflettono sulle loro scelte.

Scritto da: Josh Schwartz
Diretto da: Patrick Norris

Ryan si accorge di aver dimenticato il suo orologio nella stanza in cui alloggiava Theresa, così lui e Seth tornano al Mermaid Motel per cercarlo. Qui mentre stanno andando via scorgono Luke e Julie baciarsi, i quali però non si accorgono di nulla. Ma Seth e Ryan ne rimangono sconvolti. Il giorno dopo a scuola Ryan ordina a Luke di porre fine a questa storia al fine di preservare Marissa dalle spiacevoli ripercussioni che questa notizia le causerebbe. Luke si rende conto di aver fatto una sciocchezza, ed é deciso a rompere con Julie. Summer e Marissa, invece, si rilassano sulla spiaggia e mentre stanno facendo una passeggiata si imbattono in Grady Bridges, la star di "The Valley", la loro serie televisiva preferita, il quale le invita ad un mega-party a Los Angeles. Nel frattempo, Jimmy e Sandy hanno esaurito il loro budget per il ristorante e questo porta ad un brusco arresto nei lavori di rifacimento e arredamento del locale. Allora Kirsten suggerisce loro di ingaggiare Julie, la quale farebbe questo lavoro gratuitamente. E Caleb, per rendere pan per focaccia a Sandy, decide di investire nel progetto, diventando così un loro socio. Ryan, al fine di portare Marissa lontano da Newport, la convince ad andare assieme a lui, a Summer ed a Seth al party. Lei accetta e così tutti e quattro vanno a Los Angeles. Una volta arrivati si accorgono che il party si tiene in una locale di strip-tease. E qui, mentre si fanno spazio tra la folla, Ryan e Marissa vedono Hailey mentre sta lavorando lì come spogliarellista. E Marissa convince Ryan ad intervenire. A Newport, Caleb e Julie organizzano una cena a casa Cohen per promuovere il ristorante "Lighthouse", durante la quale Sandy e Jimmy vedono il loro sognato ristorante per tutti trasformarsi in un luogo riservato a soli snob. Ma quando lo chef serve agli invitati i piatti del suo menù, Caleb è costretto ad ammettere che l'idea di Sandy e Jimmy è migliore. Più tardi, Ryan telefona a Sandy per informarlo di Hailey. E Jimmy che si trovava accanto a lui e ha sentito tutto, si offre di andare a cercarla e soccorrerla. Al party, Grady tenta di sedurre Summer, così Seth per farla ingelosire flirta con una ragazza, Kate. Ma in realtà a Summer tutto quello che interessa e vedere gli episodi ancora inediti della sua serie preferita. Così vanno nell'auto di Grady per vederne qualcuno ma quando realizza che lui ha in mente qualcos'altro, Seth arriva giusto in tempo e la porta via. Intanto, Luke va a casa Cohen per parlare con Julie e trova il coraggio di rompere con lei. In seguito, poco colpita da questa notizia, lei contatta Caleb e accetta il suo appuntamento. Nel frattempo, Ryan, Marissa ed Hailey vengono buttati fuori dal club, proprio quando arriva Jimmy. Quest'ultimo riaccompagna Hailey dai Cohen. Una volta arrivati, Caleb, messo al corrente di ciò che faceva sua figlia, ringrazia Jimmy. Infine, Luke va a trovare Ryan nella poolhouse per informarlo che ormai tra lui e Julie è tutto finito. Ryan non fa in tempo a fermarlo e così Marissa, che si trovava lì, sente tutto. Non riuscendo a sopportare di aver subito un altro tradimento, scappa via in lacrime.

Scritto da: Josh Schwartz
Diretto da: David Barrett (II)

Luke e Ryan, dopo aver cercato Marissa in tutti i posti in cui lei si sarebbe potuta rifugiare, tornano alla poolhouse e chiedono ad un assopito Seth se per caso lei ha chiamato. Poco dopo si accorgono che ha lasciato un messaggio, nel quale dice loro di non cercarla. In seguito arriva Julie e Ryan la informa che Marissa è scappata. Inizialmente lei incolpa Ryan per l'accaduto, ma quest'ultimo le dice che lo ha fatto perchè ha saputo della relazione tra lei e Luke. Julie minaccia di chiamare la polizia o addirittura lo psicologo per farla rinchiudere in un istituto mentale, se sua figlia non viene trovata al più presto. Intanto a casa Cohen, un agitato Sandy è impegnato nei preparativi per accogliere al meglio la visita per il Passover (Pasqua Ebraica) di sua madre Sophie, la quale ha la fama di essere una persona scortese e intrattabile. Più tardi Seth va a casa di Summer per parlare di Marissa e tra una chiacchiera e l'altra si fa sfuggire che "Nana" Cohen è attesa in giornata, allora lei lo supplica di presentargliela, ma Seth le spiega che sua nonna non è gentile come invece si potrebbe aspettare. Summer però sospetta che Seth in realtà si vergogni di presentarle come la sua ragazza, ma Seth afferma che è solo molto protettivo nei suoi confronti. Inoltre, la totale ignoranza da parte di Summer delle tradizioni ebraiche cementa l'accordo tra i due. Ma Summer non sembra molto convinta. Nel frattempo, Ryan continua la sua ricerca di Marissa ma anche stavolta non ha particolare fortuna, così torna a casa. Poco dopo, proprio quando Sandy cerca volontari per prendere sua madre all'aeroporto, "Nana" Sophie arriva a casa Cohen, e Sandy, Kirsten e Seth restano sorpresi dalla gentilezza e cortesia che manifesta verso tutti quanti. Ora è proprio questo suo inverosimile cambiamento ad impensierire ancor di più Sandy. Nella poolhouse, mentre Seth cerca di capire la nuova Nana, Ryan intuisce che molto probabilmente Marissa si è rifugiata a Chino. Intuizione che si rivela fondata perché infatti lui la trova da Theresa. Ma l'arrivo di Ryan, proprio nel mezzo della festa di fidanzamento tra lei ed Eddie, non è particolarmente gradito da parte di quest'ultimo, che lo invita ad andar via. Intanto, mentre tutti continuano a meravigliarsi per il nuovo atteggiamento della Nana, Summer si presenta a sorpresa a casa Cohen. Infatti, nonostante il patto con Seth, lei non intende perdere l'occasione di conoscere la Nana e così al fine di piacerle e fare una buona impressione su di lei, ha trascorso tutta la mattina ad apprendere e studiare i testi sacri e le tradizioni ebraiche. Intanto, Hailey si fa molto intraprendente con Jimmy, ma quest'ultimo è molto più cauto riguardo la loro relazione perché teme che possa rovinare la sua amicizia con Kirsten e Sandy. In seguito, Sophie rivela a suo figlio i veri motivi della sua visita: da qualche tempo ha scoperto di avere un cancro ai polmoni e non intende sottoporsi ai trattamenti medici. Perciò visto che oramai non le rimane tanto tempo da vivere è andata a trovarli per dire loro addio. Sandy rimane sconvolto nell'apprendere la notizia. Dopo durante un'altra conversazione tra i due, Seth sente accidentalmente tutto. Nel frattempo a Chino, Marissa è sempre ferma nella sua decisione di non voler più tornare a Newport, nonostante gli insistenti tentativi di Ryan di riportarla a casa. Spinto anche dalle continue pressioni da parte di Julie, che esige al più presto il ritorno a casa di sua figlia ovunque lei sia. Poco dopo, li raggiunge anche Luke, che supplica Marissa di dargli la possibilità di spiegarsi, ma lei che non vuole nemmeno vederlo gli da uno schiaffo e gli dice di andar via. Alla fine Ryan riesce a convincere Marissa a lasciare Chino e giungono a casa Cohen giusto in tempo per la cena. Dopo aver parlato con Seth e Kirsten, mentre tutti quanti sono seduti a tavola per la cena, Nana informa Sandy che tornerà a New York l'indomani per iniziare la chemioterapia. Poi Marissa va a casa ma è ben decisa a tagliare i ponti con sua madre. Infine, Jimmy ed Hailey parlano e lui le dice di essere disposto a dare una possibilità alla loro relazione a patto però che al momento rimanga segreta.

Scritto da: Allan Heinberg
Diretto da: Michael Lange

Seth, Summer, Ryan e Marissa vanno al cinema, alla fine del film i quattro si chiedono cosa fare nel resto della serata. Marissa, che si è accorta che i suoi amici vogliono tenerla sott'occhio, dice loro che non c'è alcun bisogno di preoccuparsi per lei. E mentre li sta ancora rassicurando e sta ribadendo loro che sta bene, vede Luke e sua madre seduti ad un tavolino insieme. Il mattino dopo, Ryan si prepara per andare con Seth a cercare Luke, ma quest'ultimo si presenta a casa Cohen e dice loro che presto lascerà la città per trasferirsi da suo padre a Portland. Infatti era proprio questo quello che stava cercando di dire a Julie ed è anche quello che vuole dire a Marissa. E li supplica di aiutarlo a convincerla a concedergli un po' di tempo per dirle addio. Intanto, Sandy e Jimmy sono nervosi per l'imminente apertura del "The Lighthouse", prevista per il giorno dopo, e per la festa familiare di pre-apertura prevista per la sera, ma purtroppo manca ancora loro la licenza per vendere gli alcolici. Sandy assicura il socio che si occuperà lui della faccenda. Summer passa da Marissa con l'idea di trascorrere insieme a lei la giornata, ma Marissa ha già dei piani con Ryan. Mentre Summer si trova di sopra nella camera di Marissa, si accorge che la maggior parte delle sue cose sono ancora imballate negli scatoloni. E con una scusa le chiede se può rimanere nell'appartamento. Marissa si incontra con Ryan e lui le dice che Luke vuole vederla per scusarsi, ma lei non sembra intenzionata a farlo, vuole lasciarsi questa parte della sua vita alle spalle. Ryan e Marissa si baciano. Intanto, Summer rivela a Seth il suo piano di sistemare e arredare la camera di Marissa per sollevarle un po' il morale. Nel frattempo al "Lighthouse", Sandy riceve la visita di un commissario e scopre che è stata loro revocata la licenza perchè la commissione è ora presieduta da Steve Peyer, un vecchio cliente di Jimmy a cui aveva rubato parecchi dollari. E suggerisce a Sandy di scaricare Jimmy se vuole aprire il ristorante. Tornati all'appartamento, Ryan e Marissa vengono interrotti da Caleb, il quale informa Marissa che durante il party serale intende chiedere a sua madre di sposarlo. Marissa rimane sorpresa e pensa che questa sia una pessima idea, ma che non può fare nulla per ostacolarlo. Caleb va via, e Ryan le suggerisce che forse l'unico modo per impedire il matrimonio è quello di dire la verità su sua madre a Caleb. Quando Ryan torna a casa trova Luke che lo aspetta. Ryan gli dice che Marissa non vuole vederlo, ma Luke promette di sistemare tutto prima di partire. Intanto, mentre Summer e Seth sono impegnati nel rinnovamento della camera di Marissa trovano l'annuario scolastico dello scorso anno e inteneriti da quante cose siano cambiate in un anno, i due si baciano. Più tardi a casa Cohen, uno scoraggiato Sandy rivela a Kirsten il motivo per cui non hanno ottenuto la licenza, e lei gli suggerisce che forse a questo punto l'unico modo per superare questo ostacolo è rivolgersi a suo padre. Ma Sandy è nauseato alla sola idea. Più tardi al party, mentre Hailey e Kirsten sono sedute al bar che osservano loro padre con Julie, Kirsten chiede a sua sorella come va la sua vita sentimentale, ed anche se è molto evasiva, Kirsten nota un certo suo interesse per Jimmy. In seguito, un ubriaco Luke arriva giusto in tempo per vedere Caleb inginocchiarsi e fare la sua proposta di matrimonio a Julie, che accetta sotto gli sguardi stupiti di Kirsten, Hailey, Sandy e Jimmy. Allora Luke corre fuori e Ryan lo segue per cercare di fermarlo, ma lui sale sulla sua auto e corre via. Così Ryan e Marissa lo cercano in auto per tutta la città e quando vedono un'ambulanza constatano che ha avuto un incidente e ora i paramedici lo stanno portando all'ospedale. Tornati a casa Cohen, Sandy chiede aiuto a Caleb per ottenere la licenza e rivela anche a Jimmy il motivo per cui non l'hanno ancora avuta. La mattina seguente, Ryan e Marissa, Seth e Summer, che hanno trascorso tutta la notte nella sala d'attesa dell'ospedale, vengono svegliati dal padre di Luke che li informa che ora è sveglio e sta bene e quindi possono tornare a casa. Seth e Summer vanno via così possono terminare il loro progetto. Invece Marissa gli chiede se prima può vederlo. In lacrime, Luke le chiede scusa e lei lo perdona. Intanto, mentre Kirsten è in cucina che fa colazione Julie sta già pensando ai preparativi per il matrimonio. Invece, Caleb comunica a Jimmy e Sandy che non è riuscito a convincere il capo della commissione e quindi non possono aprire il ristorante. Infine, Marissa, decisa a farla pagare a sua madre, va a trovare Caleb in ufficio al Newport Group. Ma Caleb sa già tutto. Anzi ora è lui che le offre un accordo: le dice di aver appena fatto un offerta di diversi milioni di dollari per acquistare il Lighthouse in modo tale da evitare a suo padre la bancarotta in cambio però lei deve riconciliarsi con sua madre, partecipare al matrimonio e trasferirsi a casa loro. Marissa che ha capito quanto questo sia importante per suo padre tacitamente acconsente. Ryan accompagna Marissa nell'appartamento di suo padre e qui sentono dei rumori provenire dalla sua camera, quando salgono di sopra trovano Seth e Summer e Marissa appena vede ciò che i suoi amici hanno fatto per lei piange per la gioia. E i quattro chiacchierano sdraiati nel letto.

Scritto da: Liz Friedman & Josh Schwartz
Diretto da: Helen Shaver

Il matrimonio tra Julie e Caleb è fissato tra due settimane. E mentre Kirsten è ancora incredula e Sandy non fa altro che ridacchiare della situazione, Ryan annuncia che lui e Marissa sono ora tornati ufficialmente insieme. Poco dopo, Sandy riceve una telefonata da parte di Theresa in cui gli chiede di poterlo incontrare per un consiglio legale. Inoltre, lo supplica di non riferire nulla a Ryan. Julie, dal canto suo, è eccitatissima per i preparativi del suo matrimonio e chiede a Kirsten di organizzare il ricevimento pre-matrimoniale per lei e Caleb, dato che è la damigella d'onore e Caleb ha già prenotato un club d'alta classe. A scuola, Marissa ascolta un messaggio lasciatole da Caleb in cui la invita a cooperare nell'organizzazione del party. Intanto mentre Summer e Seth stanno parlando tra loro, lei riceve una telefonata da parte di suo padre, allora Seth comincia a chiedersi come mai non ha ancora incontrato i suoi genitori. Lei gli spiega che sua madre è fuori città e che suo padre talvolta è un tipo difficile. Nel frattempo Sandy incontra Theresa e scopre che Eddie l'ha picchiata, così le consiglia di denunciarlo o almeno lasciarlo, ma lei non sembra intenzionata a farlo. Mentre Seth è in camera sua che legge arriva Summer che gli comunica di aver organizzato un incontro a pranzo con suo padre per l'indomani, e gli da alcuni consigli su come comportarsi. Più tardi, Sandy confida a Kirsten del suo incontro con Theresa e il fatto che lei voglia tenere Ryan all'oscuro della faccenda. Il mattino seguente, costretta dal patto con Caleb, Marissa si presenta a casa Cohen per aiutare Kirsten, che le affida il compito di invitare alcuni parenti di Julie. Marissa decide quindi di invitare Cindy, la sorella di Julie. Intanto, Caleb, Sandy e Jimmy chiudono l'accordo per il "Lighthuose" e inaspettatamente Caleb paga loro il doppio della cifra pattuita inizialmente. Al contrario di Jimmy, Sandy non ne è contento. Jimmy gli fa allora presente che ora può tornare al suo vero lavoro, aiutare i ragazzi e dedicarsi alle altre cause perse. Kirsten incontra Cindy e poco dopo vengono raggiunti da Ryan e Marissa, la quale è molto contenta di rivedere la zia. Ma tra una chiacchiera e l'altra si scopre che lei e Julie non si vedono mai e che tra loro non c'è affatto un bel rapporto. Julie arriva e quando vede Cindy cambia immediatamente umore. Il pranzo tra Summer, suo padre e Seth non va molto bene. Infatti, il nervosismo rende Seth logorroico e parla ininterrottamente del Christmukkah e della sua passione per i fumetti. Jimmy e Hailey vogliono annunciare a tutti che stanno insieme ma poi ci ripensano e decidono di aspettare ancora un po' di tempo. Ma non c'è ne più bisogno perchè Julie e Kirsten li sorprendono a baciarsi. Nel frattempo, Marissa e Ryan vanno in una pasticceria per prendere alcune torte per la festa e incontrano Theresa, che ora lavora lì. Ryan le vede l'occhio nero e quando le chiede se è stato opera di Eddie scopre anche che Sandy lo sapeva. Il giorno dopo, Sandy vorrebbe spiegarsi con Ryan, ma non è ha l'occasione. Più tardi, Theresa si presenta a casa Cohen per parlare con Ryan e quest'ultimo tenta di convincerla a lasciare Eddie. Dopo un po' arriva Marissa per vedere se i Cohen sono pronti per andare alla festa, e quando vede Theresa, accenna un sorriso e la invita ad unirsi a loro. Alla festa, Kirsten e Julie sono nervose, Theresa tenta di nascondersi e anche Marissa non sembra affatto divertirsi. Al contrario di Cindy che inizia a rivelare alcuni segreti del passato di sua sorella, mettendola così in evidente imbarazzo. Dopo averle cercate per un po', Ryan trova Marissa e Theresa, e chiacchierando scopre che Eddie l'aveva picchiata anche altre volte. In quel momento lei riceve una telefonata da parte di Eddie, dicendole che vuole scusarsi. Ryan, che ormai ha preso questa faccenda come un fatto personale, non riesce a credere che lei voglia stare ancora con lui. Infuriato, prende le chiavi dell'auto di Marissa per andare a Chino, nonostante i tentativi di Seth e Sandy per tentare di dissuaderlo. Al party, intanto, Kirsten dice a Jimmy di non essere favorevole alla relazione tra lui e Hailey, in quanto crede che sua sorella si stia solamente servendo di lui. Ma Jimmy non è d'accordo. Julie e Cindy fanno la pace, e quest'ultima confessa alla sorella di sentire molto la sua mancanza. E Caleb la invita alle nozze. Summer, che durante tutta la serata aveva evitato di ritrovarsi da sola con Seth, alla fine gli spiega il perchè del suo comportamento. Si trova divisa tra l'opinione, per lei importantissima, che ha suo padre di lui e il suo amore per Seth. Così, piuttosto che rompere con Seth preferisce andare via in lacrime. Ryan alla fine cambia idea e va al motel in cui soggiorna Theresa e la convince a fermarsi a Newport. I Cohen la invitano a soggiornare nella poolhouse mentre Ryan condivide la camera con Seth. Infine, Marissa va da Ryan e, mentre sono seduti abbracciati vicino alla piscina, scopre le ultime novità ma entrambi sono fiduciosi che tutto andrà bene.

Scritto da: J.J. Philbin
Diretto da: Sandy Smolan

Durante la colazione a casa Cohen, Caleb annuncia a Kirsten e Julie che deve andare a Las Vegas per occuparsi di alcuni affari. Sandy assume che in realtà possa trattarsi di un sotterfugio per una festa di addio al celibato, e finge di essere dispiaciuto per non essere stato invitato. Ma a questo pone rimedio Julie, la quale impone a Sandy, Seth e Ryan di accompagnarlo in questa avventura. A loro si aggiunge poi anche Jimmy. In seguito, durante un incontro tra Sandy e Jimmy nel suo appartamento, i due ricevono la visita di Gail Van Deepen e vengono a sapere che Caleb ha rivenduto il "Lighthouse", ricavandone un enorme profitto e che presto al suo posto ci sarà un enorme centro commerciale. A scuola, Marissa si lamenta di Caleb con Ryan e gli dice che non sa come comunicare a suo padre che deve trasferirsi dalla madre. Ryan non sa come aiutarla, inoltre non è certo di andare a Las Vegas per rimanere accanto a Theresa. Allora Marissa si offre di pensarci lei. Nel frattempo, una gelosa Julie esige che Kirsten gli organizzi una festa d'addio al nubilato con tanto di strippers, ma Kirsten che non sa nemmeno da dove iniziare. Summer e Seth non hanno ancora risolto i loro problemi. Ryan, non ancora certo che Marissa e Theresa possano stare insieme, va alla poolhouse per parlare con lei. Ma Theresa gli dice che deve andare perchè ha un'altro turno di lavoro. Sta racimolando più soldi possibili perchè vuole trasferirsi da sua cugina ad Atlanta e poter così iniziare una nuova vita. Quando Ryan va via, Theresa guarda preoccupata un test di gravidanza. Più tardi, Ryan rivela la notizia a Marissa e Seth, e i tre convengono di approfittare del loro viaggio nella capitale del gioco d'azzardo e vincere abbastanza soldi per aiutarla. Giunti a Las Vegas, Sandy rivela a Caleb che ha scoperto il suo piano di rivendere il "Lighthouse" ad una cifra dieci volte superiore a quella con cui lo ha acquistato da lui e Jimmy. Inoltre, Caleb gli dice di non lamentarsi che in fondo sia lui che Jimmy ci hanno guadagnato. Poi aggiunge che Marissa si trasferirà con lui e Julie dopo le nozze. Intanto a Newport, Hailey, Summer e Marissa guardano alla tv una maratona della serie "The Valley" e mentre sono totalmente immerse nel melodramma, arriva Kirsten che supplica la sorella di aiutarla a trovare gli spogliarellisti per la festa di Julie. Hailey accetta. Nella piscina dell'hotel, Seth e Ryan fanno la conoscenza di Jen, una ragazza che dice di lavorare lì, la quale per sfuggire ad un pretendente un po' invadente bacia di sorpresa Seth, proprio quando lui si trova al telefono con Summer, che quindi assiste indirettamente a tutta la scena. Allora Jen per farsi perdonare invita Seth e Ryan ad una partita di pocker privata. Invece, Summer piange sulla spalla di Marissa. Jimmy continua a dire orgoglioso a Sandy che ora, grazie all'accordo con Caleb, potrà acquistare una nuova casa in cui vivere con sua figlia. E Sandy si trova così costretto a rivelargli quanto Caleb gli ha detto. Nel frattempo, mentre Marissa trascorre la serata con Theresa intuisce che quest'ultima è incinta. Theresa le confida anche che lei è l'unica a saperlo e anche che il bambino potrebbe non essere di Eddie. Ryan e Seth vanno alla partita di pocker privata e le cose sembrano andare bene. Ryan vince diversi soldi, invece Seth trova il coraggio di invitare Jen e le sue amiche a trascorrere la serata con loro nella penthouse dell'hotel. Nel frattempo a casa Cohen si svolge la festa per Julie, a cui partecipano anche gli strippers. Julie, decisa a sfruttare al meglio la sua ultima notte da nubile, si lascia tentare da uno di loro che le propone di trascorrere la notte con lui. Ma cambia idea quando capisce che il tutto è opera di Hailey. Così le due iniziano a litigare e finiscono per cadere in piscina sotto gli occhi atterriti di Kirsten. Anche a Vegas, le cose sembrano prendere ora una brutta piega. Prima Jimmy chiede a Ryan se era conoscenza delle intenzioni di Marissa, ma lui all’oscuro del fatto sembra propenso a credere che sotto possa esserci un ricatto da parte di Caleb. Poi Summer sorprende Seth baciare Jen, presentandosi inaspettatamente all'hotel. Ma la sorpresa più grande arriva quando Ryan e Seth scoprono che Jen e le sue amiche in realtà sono prostitute e che ora devono pagare ben 5.000 dollari al loro protettore. Non avendo tutti quei soldi, Ryan è costretto a fare un'altra partita di poker. Anche stavolta riesce a spennare gli altri giocatori, ma nonostante abbia vinto non gli rimangono più soldi da dare a Theresa. Infine, Sandy interrompe la cena d'affari di Caleb, e Jimmy non si lascia sfuggire l'occasione di dargli un pugno. Inoltre, di ritorno a Newport Ryan va a trovare Marissa e da lei apprende la notizia che Theresa è incinta e che lui potrebbe essere il padre.

Scritto da: Allan Heinberg
Diretto da: James Marshall

Seth e Ryan accompagnano Theresa ad una clinica ambulatoriale, e nell'attesa Seth suggerisce alcuni nomi per il bambino, ma Ryan non è affatto dell'umore adatto. Inoltre, è probabile che lei possa non essere incinta. Ma quando Theresa esce fuori capiscono che lo è davvero. Arrivati a casa Cohen, comunicano anche a Kirsten e Sandy la notizia. Theresa è piuttosto incerta sulle possibili alternative, se abortire o tenere e crescere il bambino. In ogni caso Ryan, pur non essendo ancora certo di esserne il padre, decide di sostenerla qualunque scelta lei prenda. Intanto Sandy e Kirsten litigano sul fatto che lui si rifiuti di fare la pace con Caleb prima del matrimonio, ma poi cede alle amorevoli pressioni di sua moglie. Il giorno dopo va a trovarlo in ufficio e qui apprende le vere ragioni che stavano dietro la possibile vendita del "Lighthouse" da parte di Caleb. La Newport Group rischia la bancarotta e la vendita di questo stabilimento strategico avrebbe permesso di salvare la società. Ma ora l'accordo è saltato proprio grazie a Sandy. Inoltre, Caleb gli confessa che Kirsten non sa nulla di tutto questo, perchè la divisione residenziale edilizia da lei gestita è l'unica parte della compagnia a portare profitti. A scuola, Marissa apprende la conferma della gravidanza di Theresa ma Ryan la rassicura dicendole che intende continuare a stare con lei e a fare in modo che le cose tra loro funzionino. Anche Seth e Summer, scossi da questa faccenda, discutono del loro futuro e decidono di smettere di fare sesso. Intanto, Kirsten va a trovare Theresa a lavoro e quando vede quanto duramente deve lavorare solo per una mancia, le si spezza il cuore. Per evitare ulteriori problemi a suo padre, Marissa inizia ad impacchettare le sue cose ed a prepararsi per il trasferimento. A casa Cohen, l'argomento principale è ancora Theresa, e Sandy promette a Ryan che in ogni caso i Cohen gli staranno sempre accanto. Più tardi, quando Theresa rientra da lavoro, lei e Ryan parlano del bambino e lei gli comunica di aver preso la decisione di non volerlo più tenere. Ryan non sembra felice di questa sua scelta. Il mattino seguente, mentre Seth e Ryan fanno un giro in barca a vela sulla 'Summer Breeze', Kirsten si offre di accompagnare Theresa all'associazione che si occupa della Pianificazione Familiare. Intanto Caleb sorprende Julie regalandole come dono di nozze una delle ville più imponenti di Newport. Seth e Ryan continuano a parlare dei loro progetti estivi. Vela, pesca e le ragazze. Ottimisti che questa sarà una estate indimenticabile. Durante un pranzo insieme, Kirsten e Theresa discutono dell'aborto e quest'ultima dice che, date le circostanze, questa è la scelta più ragionevole che può prendere. Ma Kirsten le rivela che questo non è sempre vero e che da giovane anche lei ha vissuto questa difficile esperienza. E aggiunge che in quel momento avrebbe desiderato che accanto ci fosse stato qualcuno che le consigliasse cosa fare. Più tardi, Theresa comunica a Ryan di aver cambiato idea. Ora è decisa a tenere il bambino, lo ha detto anche a sua madre e vuole tornare a Chino. Ryan le chiede di restare, ma poi è lei a chiedergli di seguirla. Lui non risponde e Theresa va via. Intanto, Jimmy ed Hailey aiutano Marissa nel trasloco nella nuova villa, ma quando Julie li vede si viene subito a creare una situazione spiacevole che spinge Marissa ad alzare la voce contro sua madre, la quale capisce che in realtà sua figlia va a vivere con lei a malincuore. Al molo, Seth dice a Summer di aver deciso di vendere la 'Summer Breeze' e dare poi i soldi a Theresa, ma purtroppo ha difficoltà nel trovare un acquirente. Summer, intanto, trova che sia una piacevole coincidenza che la barca si chiami come lei. La sera precedente il matrimonio, i Nichol, i Cohen e i Cooper si riuniscono per una grande cena familiare. Alla fine del brindisi di Caleb, per festeggiare l'unione delle loro tre famiglie, Ryan si alza e va nella poolhouse. Raggiunto da Marissa, la mette a conoscenza della decisione di Theresa. Intanto in disparte, Sandy annuncia a Caleb di aver parlato con il procuratore. Oramai per la sua società è finita e lui è rovinato. Quindi gli consiglia di parlare a Julie dalla sua situazione finanziaria e di rimandare il matrimonio, ma Caleb rifiuta di fare marcia indietro. Più tardi, Ryan, Marissa, Seth e Summer fanno una passeggiata sulla spiaggia. Qui, Ryan dice loro, che dopo averci riflettuto bene, ha preso la decisione di tornare a Chino per stare accanto a Theresa e crescere assieme a lei il bambino. Marissa e Seth sono completamente devastati dalla notizia. Così il giorno dopo, cercano di escogitare dei piani per farlo rimanere a Newport, ma frustrati e scoraggiati finiscono per litigare tra loro. Nel frattempo, Sandy raggiunge Ryan nella poolhouse. I due hanno una bella chiacchierata, in cui Ryan ringrazia i Cohen per avergli dato una casa, una speranza ed il vero senso della famiglia, ed aggiunge che è proprio per questo che non può abbandonare Theresa ed il bambino e sfuggire alle sue responsabilità come invece fece suo padre. Al matrimonio, Julie e Caleb sembrano i soli ad essere contenti. Kirsten è visibilmente turbata. Ma non è l'unica. Durante il ricevimento, Marissa e Ryan si concedono un ultimo ballo e, in lacrime, lei gli dice di capire il perché della sua decisione e che lo ama. Intanto Seth se ne sta tutto solo a fissare l'oceano. Poco dopo viene raggiunto da Summer che cerca di tirargli un po' su il morale, ma invano. Lui le confida amareggiato che ora che il suo unico amico, che considera un fratello, andrà via tornerà certamente ad essere un perdente. Poi le rivela che la sua barca si chiama così per lei. Summer sorride e si allontana. Tornati a casa Cohen, Ryan dice addio a Sandy ed a Kirsten, visibilmente commossa, con un toccante abbraccio. Al contrario Seth lo saluta in modo freddo e distaccato. Poco dopo arriva Theresa, e mentre lei e Ryan vanno via da Newport, lui intravede Marissa che aspetta sul marciapiede la limousine di Caleb per portarla nella sua nuova casa. Nel frattempo, Kirsten riordina la poolhouse poi si siede sul letto ed inizia piangere. Sandy la vede e la abbraccia. Marissa osserva l'oceano dal balcone della sua nuova camera e, per attenuare il suo dolore, ricomincia a bere. Invece, Seth prepara le valigie, lascia due lettere sul comodino, una per i suoi genitori ed una per Summer, e lascia Newport a bordo della sua 'Summer Breeze'.

Scritto da: Josh Schwartz
Diretto da: Patrick Norris