Nella strada del rientro a casa dalle vacanze estive trascorse a Philadelphia con sua madre, Dawson ha un incontro con un'attraente giovane ragazza, Eve che crea disordine nella sua vita. L'obiettivo di Eve diventa presto chiaro - cambiare la vita di Dawson ponendo fine alla sua verginità. Anche l'autunno vede Jack vivere ancora a casa Grams con Jen, la quale in un atto di ribellione, cerca di entrare nelle cheerleaders con un grande e ironico intuito. Dawson cerca di evitare Joey, che lo ha trattato con freddezza durante tutta l'estate, ma quando lo rincontra capisce di provare ancora qualcosa per lui. Pacey dopo aver trascorso l'estate in solitudine, inventa uno "strano" piano per guadagnare soldi ed aiutare il suo amico Dawson, ma l'evento va fuori controllo. Nel frattempo Mitch accetta la proposta di diventare il nuovo allenatore della squadra di football della Capeside High.
Scritta da: Tammy Ader
Diretta da: Greg Prange

Dawson viene reclutato da suo padre e dal preside Green per produrre un film sul ritorno a casa della squadra di football della sua scuola. Ma le stars del film finiscono per essere Dawson e Eve e non la Capeside Minutemen. Nel frattempo, Pacey e Joey vanno a prendere Andie a casa sua, ma la loro lunga e attesa riunione non va esattamente come Pacey intendeva, poiché Andie cerca di evitare di rimanere sola con lui. Jack dopo aver avuto un'inaspettata intesa con suo padre, che ha deciso di rimanere a Capeside con lui ed Andie, si unisce alla squadra di football e con il nuovo quaterback, Henry Parker, diventa la star. Jen, come capitana delle cheerleader, guida il rientro a casa della squadra del Capeside High.
Scritta da: Greg Berlanti
Diretta da: Melanie Mayron

Eve continua a vivere tenendo fede alla sua reputazione presentandosi a Dawson con qualcosa che lei sa procurerà a lui e a tutti i suoi amici una tentazione irresistibile: una copia completa del test scolastico PSAT. Infatti sia la carriera scolastica di Joey che l'ammissione ad Harvard di Andie dipendono dal punteggio di questo Test. Ma il test misteriosamente scompare quando improvvisamente tutti sono chiamati fuori per un'esercitazione anti-incendio. Nessuno ammette di averlo preso, e Dawson è consumato dal bisogno di trovare chi dei suoi amici abbia potuto perdere l'importantissima copia. Nel frattempo Jack persiste che la squadra di football lo stia intenzionalmente facendo fuori perché lui è gay.
Scritta da: Bonnie Schneider e Hadley Davies
Diretta da: Patrick Norris

Padre e figlio sono in disaccordo quando Dawson manda alla stazione televisiva in cui lavora sua madre, nonostante l'opposizione veemente di Mitch, la cassetta in cui si dimostra che la squadra vuole tagliare fuori Jack, perché non rientra negli stereotipi di un giocatore di football. Nel frattempo un malizioso Pacey persuade Joey a saltare la scuola ma il preside Green li sorprende. La loro punizione consiste nell'essere la mascot Capeside Mule, alla partita di ritorno. Andie combatte con la sua coscienza sporca per aver imbrogliato sul PSAT Test specialmente quando il preside Green vuole incontrarla nel suo ufficio per parlare di una cosa importante e confidenziale. Jen va su tutte le furie quando scopre che un suo bacio è messo all'asta per $500 dollari dalla squadra.
Scritta da: Jeffrey Stepakoff
Diretta da: Nick Marck

Dawson aumenta i suoi sforzi per cercare di scoprire chi realmente sia Eve, ma il mistero s'infittisce. Una vecchia foto di un'amabile biondina che trova in mezzo ai vestiti a lei appartenenti, attira tuttavia il suo interesse. Nel frattempo Joey è sconvolta quando scopre che il suo capo Rob ha un appuntamento con la vulnerabile Andie, la quale sembra completamente presa da lui. Lei li segue al loro appuntamento al cinema e cerca senza successo di persuadere con buon senso Andie. Jack incontra ugual fallimento quando cerca di aiutare lo sfortunato e senza speranze in amore Henry ad avere un appuntamento con Jen.
Scritta da: Gina Fattore e Tom Kapinos
Diretta da: Lou Antonio

Dawson è distrutto, non sa se rivelare a Jen lo scandaloso segreto che ha scoperto su Eve ed è ancora più preoccupato quando sua madre ritorna inaspettatamente da Philadelphia. Nel frattempo Andie accusa Joey di aver sabotato le sue chance di riunirsi con Pacey. Jen sciocca l'intera città con lo spettacolo che lei ha presentato per l' "Annual Capeside Homecoming Queen Gala" e sconvolge ancora di più il timidissimo Henry quando lei gli chiede di essere il suo accompagnatore.
Scritta da: Greg Berlanti e Alex Gansa
Diretta da: Greg Prange

Dawson persuade il preside Green a lasciargli filmare un documentario, sullo storico processo alle streghe di Capeside invece di fare un servizio sul "The Crucible". Dawson recluta Joey, Pacey e Jen, i quali si avventurano nell'isola Witch Island, nota per essere stata abitata dalle streghe, per filmare la leggenda dell'uccisione sul rogo di trenta streghe. Con continui riferimenti a "The Blair Witch Project", i quattro si propongono di non rimanere sull'isola dopo il tramonto, invece arriva la notte. Dawson e Joey sono presi dal mistero di una strega, Mary Waldeck e inoltre s'interrogano sulla loro storia passata. Nel frattempo Jen e Pacey si dilettano in una piccola "magia" ispirati da un libro di incantesimi e considerano un nuovo tipo di "amicizia". Attendendo il traghetto del mattino seguente, i quattro trascorrono la notte in una vecchia chiesa, e sono svegliati da urla, campane e una violenta tempesta che improvvisamente è sostituita da fiamme. Loro fuggono, con la telecamera di Dawson che continua a riprendere. Nel frattempo, sulla terra ferma, a scuola, Andie è nominata capo del Comitato disciplinare degli studenti, ma prende troppo sul serio quest'incarico.
Scritta da: Tom Kapinos
Diretta da: James Whitmore

Ogni anno la Sig.ra Grams prepara un pasto in più per la festa del Ringraziamento, aprendo la sua casa a chiunque non voglia trascorrere la festa solo. Quest'anno tutti si presentano incluso un ospite a sorpresa, la madre di Jen, Helen. La tensione corre alta quando Jen tratta con rabbia sua madre per averla mandata lontano a Capeside. Dawson affronta Helen con il segreto su Eve e prende la decisione di ricucire il rapporto tra l''estranea' madre e la figlia. Andie e Pacey sono nella stessa stanza per la prima volta dal loro ultimo litigio, ma quest'ultimo continua il nuovo tipo di "amicizia" con Jen. Proprio quando Dawson pensa che il ritorno di sua madre sia un bene e che sono nuovamente una famiglia, i suoi genitori gli annunciano che il loro divorzio è definitivo. Alla fine della serata, tutti i sei ragazzi gravitano gli uni gli altri intorno al fuoco ed ai loro problemi.
Scritta da: Heidi Ferrer
Diretta da: Jim Charleston

Pacey e Jen tentano senza successo di riaccendere le fiamme di passione divampate a Witch Island; Jack, convinto da Andie, s'incontra con uno studente gay proveniente da un paese vicino che lo ha contattato via internet, dopo aver visto in TV il servizio di Dawson sulla sua storia. La situazione si accende quando Dawson trova un preservativo nella sua camera che Pacey pare abbia dimenticato dopo una visita inaspettata. Questo lo porta a sospettare, gelosamente, che tra Pacey e Joey ci sia qualcosa, dopo che li ha seguiti alla classe di ballo. Infatti, Joey sta semplicemente tentando di vincere una borsa di studio della scuola di danza per il college, e ha scelto Pacey come suo partner. Lui, in un primo momento riluttante, accetta l'offerta a patto che Joey gli dia ripetizioni di matematica.
Scritta da: Gina Fattore
Diretta da: James Whitmore Jr.

Dawson, Joey e Jack e Andie trascorrono il weekend alla prestigiosa "Ivy League University" di Boston, per dare uno sguardo in anticipo al college. Il documentario di Dawson "Escape from Witch Island" partecipa al Film Festival del campus, ma qui incontra dure critiche. Inoltre, nel campus, a causa di un errore di trascrizione, la guida di Joey, A.J, non è come lei se lo aspettava, infatti, lui le da un assaggio dello stile di vita del college, ma lei in cambio, gli da una sana dose di vita fuori dai libri di testo. Nel frattempo, Jack, nervosamente, esplora i locali della comunità gay, facendo un giro nella vita notturna di Boston per conto suo. Invece, l'ambiziosa Andie è alla ricerca di un colloquio per un'ammissione anticipata al college, ma incontra un ostacolo.
Scritta da: Leslie Ray
Diretta da: Greg Prange

Dawson ha una crisi d'identità quando scopre che Nikki, la figlia del preside Green, aspira anche lei ad essere regista. Anche Joey ha una crisi quando Dawson non vuole confidarsi con lei riguardo al dolore che prova per il divorzio dei suoi genitori. Nel frattempo, Andie decide che miglior modo per dimenticare Pacey è essere occupata, e così diventa l'assistente del direttore per la recita scolastica. Sfortunatamente l'incompetente insegnante/direttore persuade Pacey ad essere il capo. Jack convince Jen a fargli compagnia sin quando Ethan arriverà al Capefest. Durante una notte di scoperte, Jack impara che avere un appuntamento non è facile, gay o no, mentre Jen osserva un altro lato di Henry e ne rimane affascinata.
Scritta da: Bonnie Schneider e Hadley Davis
Diretta da: Jan Eliasberg

Gli amici di Joey e i loro familiari lavorano insieme per assicurarsi che l'apertura del "Potter's Bed & Breakfast" sia un successo e che lei e Bessie non perdano tutto ciò che hanno. Dopo Pacey li sorprende con una visita di un prestigioso critico di viaggi , Fred Fricke, per scrivere una recensione sul locale. Jen affronta le sue paure e finalmente decide di uscire con Henry; sotto la pressione di quest'ultimo, Jack riconsidera la possibilità di ritornare a casa; Dawson cerca di capire il tipo di relazione che c'è tra i suoi genitori anche dopo il loro divorzio. Nel frattempo, Pacey inizia a vedere Joey sotto una luce romantica.
Scritta da: Jeffrey Stepakoff
Diretta da: Michael Katleman

Dawson prende la drastica decisione di ritirarsi dal corso cinematografico e trascorrere un po' di tempo per rivalutare i suoi anni adolescenziali. Intanto al Potter's, Joey è distrutta tra presenziare alla serata inaugurale di Pacey e il suo appuntamento con A.J., che è venuto a Capeside per la sera. Alla rappresentazione teatrale Andie deve sostituire il direttore perché malato; Jen accetta di incontrare Henry.

Scritta da: Gina Fattore
Diretta da: Jay Tobias

Joey è sorpresa quando Dawson e Pacey decidono di portare lei e gli altri amici in una località segreta, ad una festa "Anti-SanValentino", ospitata dal -cattivo ragazzo- Matt Caufield, anche se Joey insiste che andare a queste feste non è nel suo stile. Nel frattempo, da Rhode Island arriva a Capeside Kate, l'ex ragazza di Jack, nella speranza di riprendersi dallo shock per la recente rottura con il suo ragazzo, che le ha rivelato d'essere gay. Così, Jack è in conflitto con la sua coscienza perché non sa se rivelarle o meno della sua omosessualità. Nel frattempo Henry, riesce a racimolare un po' di soldi per il suo primo appuntamento con Jen, persuadendo la banca del sangue ad accettare un'altra sua donazione, nonostante siano passate solo 48 ore dalla sua ultima visita. Pertanto, Jen che sperava in una serata romantica, si deve invece, accontentare di un disastroso appuntamento.
Scritta da: Tom Kapinos
Diretta da: Sandy Smolan

Joey è scelta per far parte di un gruppo di studenti che devono dipingere un murale a scuola, ma quando il suo viene rovinato prima della presentazione, Dawson le offre parole d'incoraggiamento, mentre Pacey è determinato a scoprire chi è il colpevole. Nel frattempo, quando il punteggio del PSAT test di Andie si classifica tra i migliori del paese, lei decide di rivelare al preside Green di aver rubato precedentemente il test. Pacey scopre che il colpevole è Matt Caulfield, e Joey è confusa dal suo gesto eroico. Ciò porta un cambiamento dei sentimenti tra i due amici.
Scritta da: Gina Fattore e Alex Gansa
Diretta da: Joe Napolitano

L'espulsione di Matt Caulfield, il cui padre è un ricco e importante membro della comunità, induce ad un'accesa reazione da parte di un gruppo di genitori, vicini all a famiglia di Matt, e chiedono che il sovrintendente della scuola cambi la decisione del preside Green. Il delirio dei genitori per quella che vedono come un'ingiustizia porta il sovrintendente a chiedere a Green di scegliere se cambiare la sua decisione su Caulfield, o a dimettersi. Joey e gli altri sono spaventati quando riconoscono una mentalità mafiosa e razzista in una parte del gruppo dei genitori, e decidono di far sentire la voce degli studenti. Così, Joey contando sul supporto di Pacey e AJ, raduna gli studenti in protesta contro il sovrintendente della scuola per aver forzato il preside Green a rassegnare le dimissioni. Nel frattempo, Dawson e Gale fanno un servizio sull'avvenimento che turba la gerarchia della scuola.
Scritta da: Gina Fattore e Greg Berlanti
Diretta da: Ken Fink

Pacey è confuso quando Joey lascia Capeside per un weekend "da Cenerentola" con AJ. Comunque, quando l'orologio scocca la mezzanotte sulla "storia fantastica" di Joey e lui corre a salvarla, entrambi realizzano che la loro relazione è più complicata di quanto avevano pianificato. Nel frattempo, Pacey è costretto ad unirsi ad un programma guida: una punizione per il suo comportamento con Matt Caulfield.. Per sua costernazione, Pacey deve fare da guida a Buzz, un ragazzo di dieci anni. Così, stringe i denti e tiene duro, solo per imparare una o due cose sulla vita, e sui suoi sentimenti per Joey. Di nascosto, alle spalle di Gale, Dawson chiede a Mitch di aiutarlo con l'apertura del ristorante di sua madre.
Scritta da: Jeff Stepakoff
Diretta da: Janice Cooke-Leonard

L'impulsivo bacio tra Joey e Pacey getta entrambi in un caos sia morale che emotivo. Mentre Joey sente che Pacey ha seriamente messo in pericolo la loro già complicata relazione d'amicizia, Pacey è preoccupato che possa aver completamente tradito Dawson. Nella segreta speranza di ottenere la benedizione di Dawson sulla possibile unione tra lui e Joey, Pacey lo porta al loro campeggio d'infanzia preferito per ricordargli la loro amicizia di vecchia data. Quando Buzz, s'intromette nella loro escursione, Pacey e Dawson stanno ricordando il valore della loro amicizia e la magia di essere ragazzi. Nel frattempo, quando Ethan, il ragazzo di Jack, va a trovarlo per il weekend, la tensione tra Jack e suo padre arriva al massimo. Invece, Joey deve affrontare le sue emozioni provocate dal bacio con Pacey, trascorrendo una notte tra ragazze con Andie e Jen, ma quest'ultima rimane sorpresa quando loro s'imbattono alla festa di compleanno di Henry, alla quale lei non è stata invitata.
Scritta da: Maggie Friedman
Diretta da: Patrick Norris

Gli affari di cuore tormentano tutti a Capeside durante una turbolenta Spring Break, soprattutto quando Dawson invita Joey, Andie e Pacey a trascorrerla nella casa in montagna di sua zia. Infatti, il viaggio è pieno di tensione poiché Joey e Pacey continuano a combattere con i loro sentimenti reciproci, mentre Andie inizia ad interessarsi a Will, amico d'infanzia di Pacey. Nel frattempo, in città, una visita di una vecchia amica ricorda ai genitori di Dawson il giorno del loro matrimonio. Inoltre, Jen diventa incredibilmente gelosa quando un'altra ragazza flirta con Henry.
Scritta da: Tom Kapinos
Diretta da: Greg Prange

Hai mai desiderato poter rivivere in continuazione un giorno dall'inizio alla fine? La storia ripete le stesse azioni del giorno viste da tre differenti prospettive (Pacey, Joey e Dawson) attraverso una serie di scene. Joey e Pacey sono vacillanti nel decidere in che modo dire a Dawson dei loro sentimenti reciproci. Ma quando i due stanno ancora decidendo è loro chiaro che Dawson conosce già la verità: infatti, Jen gliela aveva precedentemente e involontariamente rivelata. Ma la sua reazione non è quella che loro speravano, la loro amicizia di lunga data è distrutta e ciò porta Joey e Pacey a considerare di porre fine alla loro relazione. Nel frattempo Andie, che pensava di aver "chiuso" con Pacey, accetta di uscire con Will, ma il loro primo appuntamento è rovinato quando anche lei scopre di Pacey e Joey, e capisce di provare ancora qualcosa per lui.
Scritta da: Gina Fattore
Diretta da: Perry Lang

Come Capeside si prepara per l'annuale regata di primavera, Dawson e Pacey competono per vincere il trofeo ma Joey è stanca di sentirsi come il premio. Infatti, quando Dawson scopre che il Leery's Fresh fish ha sponsorizzato la barca di Pacey, lui forza Jack per lasciargli prendere in prestito la barca di suo padre e così partecipare alla gara con lo sponsor del Potter's Bed & Breakfast. Con l'aiuto di Mitch e Jack, Dawson, noto per essere un "cattivo" marinaio, si unisce alla Regata ma lascia che il suo desiderio di battere Pacey prenda il sopravvento sul suo spirito sportivo. Nel frattempo, Henry intraprende un'ossessiva campagna per riconquistare l'affetto di Jen; così, dopo che lei lo ha finalmente perdonato, Henry le regala la notte più romantica della sua vita. Dopo alcune settimane di messaggi contraddittori, Gale fa la prima mossa con Mitch; infine Will scopre di essere stato accettato al Rawley, un'esclusiva scuola che prepara gli studenti al college.
Scritta da: Liz Tigelaar e Holly Henderson
Diretta da: Morgan J. Freeman

E' tempo del ballo studentesco e il Capeside High sta attendendo l'evento con trepidazione. Dawson, Joey e Andie si preparano per il loro unico ballo studentesco quando apprendono che il comitato ha deciso che Jack non può presenziare alla serata assieme ad Ethan. Così, in risposta a questo atto d'ingiustizia (e per paura che Joey possa altrimenti boicottare il Prom) Dawson organizza un ballo alternativo al Leery's Fresh Fish, ma la serata finisce per essere una parata di malcontenti. Infatti, Dawson aveva precedentemente invitato Joey per il ballo e lei aveva accettato, anche se riluttante, nonostante la loro imbarazzante situazione. Lui vuole usare la serata speciale per cercare di riconquistarla e far ingelosire Pacey. Nel frattempo, Andie convince Pacey ad essere il suo accompagnatore ma la loro serata finisce con lei che lo consola sulle sue incertezze della vita amorosa; mentre Jen si offende quando Henry le rivela che sta per lasciare Capeside per l'estate. Infine, Mitch e Gale celebrano il loro nuovo rapporto e mostrano a Dawson che l'amore qualche volta da una seconda opportunità.
Scritta da: Maggie Friedman
Diretta da: Greg Prange

In un emozionante episodio finale, i tanti incroci amorosi di Capeside vanno verso la conclusione. Gale e Mitch finalmente percorrono per la seconda volta il corridoio verso l'altare, attesi da Dawson e da una "mentalmente" esausta Joey. Dawson, ispirato dal ri-matrimonio dei suoi genitori, riconsidera la sua relazione con Joey. Nel frattempo, Pacey, che si sta preparando a salpare verso Kay West per l'estate, fa un disperato tentativo per convincere Joey del suo amore. Così, dopo un giorno pieno di amore, lacrime e promesse di matrimonio, Joey sceglie tra l'amore per Dawson e i suoi sentimenti per Pacey. Da un lato all'altro della città, la Sig. Grams parla di un amore passato mai iniziato e di rimpianti con Jen, Jack e Andie. Così spronati all'azione da questa storia, loro prendono la decisione di guidare tutta la notte in modo tale che Jen possa vedere Henry un'ultima volta prima che lui parta per l'estate. Infine Jack combatte con i suoi sentimenti contrastanti per Ethan.
Scritta da: Gina Fattore e Tom Kapinos
Diretta da: James Whitmore Jr.