Sono trascorsi cinque mesi dalla morte di Marissa e tutti quanti cercano di andare avanti con le loro vite.
Ryan è andato via da casa Cohen e cerca a modo suo di affrontare la perdita di Marissa e sta lavorando in uno squallido bar. Ma quando non si presenta ad una cena dei Cohen, Seth scopre che lui si sta riavvicinando alle sue vecchie abitudini e chiama Summer per aiutarlo. Infatti, Seth le lascia un messaggio interminabile con gli aggiornamenti da Newport sulla segreteria telefonica, che lei ascolta senza però sollevare la cornetta.
Alla Brown, Summer ha reinventato se stessa in un'attivista ambientale con l'aiuto di un nuovo amico, Che.
A casa del dottor Roberts, Julie ha difficoltà ad accettare la morte di sua figlia.
Ryan riceve una telefonata molto importante che lo porta subito a lasciare il suo appartamento nel retro del locale. Sandy cerca di fermarlo ma il giovane è già uscito dalla finestra.
Più tardi, durante un incontro riservato vicino al motel, Julie consegna a Ryan un fascicolo di un investigatore privato con tutte le informazioni su Volchock, il quale è stato finalmente trovato.
Infine, Taylor cerca di evitare tutti per non far scoprire che non si trova a Parigi.

Scritto da: Josh Schwartz, Stephanie Savage
Diretto da: Ian Toynton

Mentre Seth cerca di mettersi in contatto con Summer, intercetta una telefonata tra Ryan e Julie che prendono accordi per una missione punitiva nei confronti di Volchock. Seth cerca di distogliere Ryan dalla partenza ma il suo tentativo rimane vano. Nulla può far cambiare idea a Ryan nel suo piano per vendicare la morte di Marissa, nemmeno la possibilità di rimanere a sua volta ucciso nello scontro; l'unica soluzione per Seth è aggregarsi al viaggio, destinazione Messico.
Alla Brown, Summer offre il suo sostegno a Che nella battaglia contro l'abbattimento di un albero secolare e tornando al dormitorio trova una assonnata Taylor che confessa di aver accidentalmente cancellato uno dei messaggi di Seth dalla voicemail.

Scritto da: John Stephens
Diretto da: Patrick Norris

E' giorno del Ringraziamento e Ryan non parla con i Cohen. Mentre Kirsten chiede a tutti di passare la festa in serenità, Sandy  riceve la telefonata di Volchok, che vuole costituirsi.
Ryan lo scopre e inizia a cercarlo per tutta Newport, finché Sandy non lo porta da lui. Ryan capisce che la morte di Marissa è stato un incidente e lascia Volchok nelle mani della giustizia. 
Summer torna a Newport e continua a sentirsi strana per la morte di Marissa. A farne le spese è Seth, costretto a invitare alla cena in famiglia parecchi barboni reclutati dalla sua ragazza che intanto torna a casa e si mette ad elaborare il dolore con Julie. 
Intanto, Taylor si è rifugiata da Seth. Kirsten la scopre e intercede per lei con la madre, che, scoperto che si è sposata in Francia, la tratta malissimo e la caccia di casa. La ragazza resta, per ora, dai Cohen. 

Scritto da: J.J. Philbin
Diretto da: Michael Lange

Summer va in terapia per superare la morte di Marissa, ma si scopre convinta ambientalista sorprendendo anche Seth, giunto a Providence per farle visita, tanto che il ragazzo riparte per darle il suo spazio.
Taylor convince Ryan ad accompagnarla all'appuntamento con l'avvocato di Henri-Michel, che vuole riportarla in Francia. Riesce a convincerlo che è stata infedele al marito con Ryan, e fra i due inizia a sbocciare qualcosa.
Sandy chiede a un collega di passare una giornata fuori "fra maschi": si diverte molto, ma per lui sarò ancora più bello tornare da Kirsten.
Julie giura a Kaitlin che ha chiuso con gli uomini, ma la figlia la sorprende in una discoteca a ballare con un ventenne.

Scritto da: Leila Gerstein
Diretto da: Norman Buckley

Ryan fa i conti ogni notte con la sua insonnia e Taylor decide di aiutarlo per sdebitarsi con lui dopo il divorzio. In realtà la ragazza si sta innamorando di lui e cerca di sedurlo con la scusa dell'insonnia.
Seth non vede di buon occhio l'avvicinamento dei due e fa di tutto per dissuadere Taylor dal sedurre l'amico, salvo poi pentirsi quando si accorge di aver esagerato.
Julie continua a collezionare avventure, ma quando alla festa di beneficenza dei Cohen, Kaitlin le fa capire che il suo comportamento la ferisce e la imbarazza, a Julie non resta che rispettare il volere della figlia.
Intanto proprio Julie riesce a scongiurare il fallimento dell'agenzia New Match accettando il corteggiamento di un ricco industriale amico di Sandy che si offre come sponsor.

Scritto da: John Stephens
Diretto da: Ian Toynton

Dopo la liberazione dei conigli dal laboratorio, Summer viene sospesa dall'università, ed è costretta a un periodo di vacanza obbligata. Il ritorno a casa è anche un'ottima occasione per approfondire il suo rapporto con Seth, che si dichiara disposto persino a lasciare il college, pur di stare con la ragazza che ama.
Nel frattempo Ryan si avvicina a Taylor, non senza qualche tentennamento dovuto al carattere particolarmente eccentrico di lei.
Sullo sfondo, la simpatica festa organizzata da Kaitlin che si rivela un successone ben oltre le aspettative.

Scritto da: Josh Schwartz, Stephanie Savage
Diretto da: Michael Lange

Ryan e Taylor cadono da una scala e si risvegliano in una realtà parallela, dove Ryan non è mai esistito, Marissa è morta tre anni prima a Tijuana e tutto è diverso: Sandy si è sposato con Julie che lo tradisce con Che, in procinto di sposarsi con Summer. Kirsten si è sposata con Jimmy Cooper e Seth è rimasto l'imbranato di un tempo.
Taylor capisce che per tornare nel loro mondo i due devono risolvere alcune questioni poco chiare; pensa ai rapporti di coppia ma la realtà e che lei deve risolvere il conflitto con la madre mentre Ryan deve superare la morte di Marissa.
Alla fine riescono a tornare nel loro mondo, senza ricordare più nulla.

Scritto da: J.J. Philbin, John Stephens
Diretto da: Ian Toynton

Ryan e Taylor decidono di partire per capodanno in direzione Las Vegas, e Seth e Summer si uniscono a loro.
Summer sospetta di essere incinta e approfitta di una sosta ad un area di servizio, per fare un test di gravidanza, però non ha il coraggio di guardare il risultato ed infila il test nella borsa di Taylor. Purtroppo la borsa viene rubata da una misteriosa ragazza e i quattro faranno di tutto per recuperarla.
Nel frattempo Julie non si fida del nuovo ragioniere e Sandy, forse, ne conosce il motivo.

Scritto da: Mark Fish
Diretto da: Norman Buckley

Frank, il nuovo commercialista giunto a Newport ed assunto da Kirsten, presto si rivelerà essere il padre di Ryan. L'uomo è tornato per tentare di ricucire il rapporto col figlio e chiede a Sandy se può intercedere per lui. All'inizio Ryan è contrario all'incontro ma poi accetta e lo invita a cena a casa Cohen. Sandy trova conferma ai sui sospetti su Frank, quando riceve una telefonata che lo informa che l'uomo è in perfetta salute e non malato di cancro. E fra i due nasce uno scontro.
Intanto, Seth e Summer sono decisi segretamente a fare in modo che l'altro rinunci al matrimonio troppo frettolosamente proposto da Seth.
Infine, Kaitlin, dopo aver presentato un pessimo compito in classe, viene affidata dalla professoressa a Will, il suo nuovo compagno/tutor che la aiuterà a studiare.

Scritto da: Josh Schwartz, Stephanie Savage
Diretto da: Michael Schultz

L'ex marito francese di Taylor arriva a Newport per presentare il suo best-seller, "La Stagione delle Pesche", un romanzo erotico che sembrerebbe avere come protagonista Taylor.
Ryan è imbarazzato, ma lo diventa ancora di più quando scopre che la ragazza ha millantato suoi trascorsi da critico letterario per non farlo sfigurare davanti al francese.
Seth va a Seattle per chiedere la mano di Summer al padre, che gliela nega. Summer intanto capisce che deve prima conoscere se stessa per decidere di dividere la propria vita con qualcun altro e rompe il fidanzamento con Seth.

Scritto da: J.J. Philbin 
Diretto da: John Stephens